题目内容
【题目】药物他达拉菲的合成路线之一如下:
已知:
①Me代表。
②以磷酸三乙酯为催化剂,乙酸蒸气在750℃左右、12kPa压力下,经过热裂解脱水制得乙烯酮,进一步聚合生成双乙烯酮,反应式如下:
CH3COOHCH2CO+H2O
2CH2CO
③2ClCH2COCl
回答下列问题:
中官能团的结构简式为________;双乙烯酮中含氧官能团名称为________。
的分子式是________,B的核磁共振氢谱图中有________组峰,第二步生成的小分子产物的化学式为________。
在浓硫酸、加热条件下生成磷酸三乙酯的化学方程式为________。
比B分子多两个氢原子的C分子有多种同分异构体,写出满足下列条件的C的同分异构体的所有结构简式:________。
①与溶液混合显色;
②苯环上的一氯代物只有两种;
③在稀硫酸溶液作用下能发生水解反应。
请写出以电石为起始原料合成乙烯酮的路线。
要求:①有机物写结构简式;②其他试剂自选;③合成路线不超过四步________。
【答案】 酯基
5 HCl H3PO4+3CH3CH2OH
(CH3CH2O)3PO+3H2O
、
、
CaC2
HC≡CH
CH3CHO
CH3COOH
CH2=C=O
【解析】
药物他达拉菲的合成路线为:B的醛基与A脱水生成T1,第二步是ClCH2COCl的-OCCH2Cl取代了T1 N上的H生成T2,第三步是MeNH2以
取代了T2分子内的Cl和-OMe后成环,制得药物他达拉菲
。
(1)根据可知其官能团的结构简式为
;根据双乙烯酮的结构简式可知含氧官能团名称为酯基;
故答案为:;酯基;
(2)根据B的结构简式可知B的分子式为;根据B的结构简式分析可知B的核磁共振氢谱图中有5组峰;根据
和
的结构分析可知第二步生成的小分子产物的化学式为HCl;
故答案为:;5;HCl;
(3)磷酸为三元酸,可以与乙醇按物质的量之比的比例反应产生磷酸三乙酯,对应的化学方程式为:
;
故答案为:;
(4)比B分子多两个氢原子的C分子的分子式为,与
溶液混合显色,说明有羟基与苯环直接相连,苯环上的一氯代物只有两种,说明结构具有对称性,在稀硫酸溶液作用下能发生水解反应,说明含有酯基,故对应的结构为
、
、
;
故答案为:、
、
;
(5)欲合成乙烯酮,则需要合成醋酸,合成醋酸则需要合成乙醛,所以合成路线如下:CaC2HC≡CH
CH3CHO
CH3COOH
CH2=C=O;
故答案为:CaC2HC≡CH
CH3CHO
CH3COOH
CH2=C=O。
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