Question

【题目】药物他达拉菲的合成路线之一如下：

已知：

①Me代表。

②以磷酸三乙酯为催化剂，乙酸蒸气在750℃左右、12kPa压力下，经过热裂解脱水制得乙烯酮，进一步聚合生成双乙烯酮，反应式如下：

CH3COOHCH2CO+H2O

2CH2CO

③2ClCH2COCl

回答下列问题：

中官能团的结构简式为________；双乙烯酮中含氧官能团名称为________。

的分子式是________，B的核磁共振氢谱图中有________组峰，第二步生成的小分子产物的化学式为________。

在浓硫酸、加热条件下生成磷酸三乙酯的化学方程式为________。

比B分子多两个氢原子的C分子有多种同分异构体，写出满足下列条件的C的同分异构体的所有结构简式：________。

①与溶液混合显色；

②苯环上的一氯代物只有两种；

③在稀硫酸溶液作用下能发生水解反应。

请写出以电石为起始原料合成乙烯酮的路线。

要求：①有机物写结构简式；②其他试剂自选；③合成路线不超过四步________。

Answer 1

【答案】 酯基 5 HCl H3PO4+3CH3CH2OH(CH3CH2O)3PO+3H2O 、、 CaC2HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH2=C=O

【解析】

药物他达拉菲的合成路线为：B的醛基与A脱水生成T1，第二步是ClCH2COCl的-OCCH2Cl取代了T1 N上的H生成T2，第三步是MeNH2以取代了T2分子内的Cl和-OMe后成环，制得药物他达拉菲。

(1)根据可知其官能团的结构简式为；根据双乙烯酮的结构简式可知含氧官能团名称为酯基；

故答案为：；酯基；

(2)根据B的结构简式可知B的分子式为；根据B的结构简式分析可知B的核磁共振氢谱图中有5组峰；根据和的结构分析可知第二步生成的小分子产物的化学式为HCl；

故答案为：；5；HCl；

(3)磷酸为三元酸，可以与乙醇按物质的量之比的比例反应产生磷酸三乙酯，对应的化学方程式为：；

故答案为：；

(4)比B分子多两个氢原子的C分子的分子式为，与溶液混合显色，说明有羟基与苯环直接相连，苯环上的一氯代物只有两种，说明结构具有对称性，在稀硫酸溶液作用下能发生水解反应，说明含有酯基，故对应的结构为、、；

故答案为：、、；

(5)欲合成乙烯酮，则需要合成醋酸，合成醋酸则需要合成乙醛，所以合成路线如下：CaC2HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH2=C=O；

故答案为：CaC2HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH2=C=O。