题目内容

【题目】有机物H是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景.H的一种合成路线如下:
已知:
①有机物G发生脱水反应的产物能使溴水褪色
②1molG能与3molNa反应
③1molG能与2molNaHCO3反应并产生CO2气体
回答下列问题:
(1)D中含有的官能团的名称为 , G的结构简式为
(2)i的反应类型为 , ii的反应类型为
(3)由A生成B的反应试剂和条件是
(4)与G具有相同官能团的同分异构体共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为3:2:1的是(写结构简式).
(5)由E生成F的化学方程式为
(6)H为G的聚合物,H在生物体内发生水解反应的化学方程式为

【答案】
(1)醛基、溴原子;HOOCCH2CH(OH)COOH
(2)加成反应;氧化反应
(3)氢氧化钠水溶、加热
(4)2;HOOCC(OH)(CH3)COOH
(5)
(6) +(n﹣1)H2O→n HOOCCH2CH(OH)COOH
【解析】解:G的分子式为C4H6O5 , l molG与与2mol的NaHCO3溶液反应并产生CO2气体,而G中含有2个﹣COOH,1molG能与3molNa反应生成无色气体,说明G中还含有1个﹣OH,G发生脱水反应能产生使溴水褪色的产物,则G的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH.H是一种高分子化合物,则G发生缩聚反应得到H,H的结构简式为: .D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成F,F酸化生成G,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CH(OH)COONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3﹣丁二烯及D的结构简式知,1,3﹣丁二烯和溴发生1,4﹣加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,B与HBr发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,C再被氧化生成D.(1)由上述分析可知,D为OHCCH2CHBrCHO,含有官能团有:醛基、溴原子,G的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH,所以答案是:醛基、溴原子;HOOCCH2CH(OH)COOH;(2)由上述分析可知,i的反应类型为加成反应,ii的反应类型为 氧化反应,所以答案是:加成反应;氧化反应;(3)A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,由A生成B的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶、加热,所以答案是:氢氧化钠水溶、加热;(4)G的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,与G具有相同官能团的同分异构体有HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH,共2种,其中在PMR中有三个吸信号,其强度之比为3:2:1的结构简式为HOOCC(OH)(CH3)COOH,所以答案是:2;HOOCC(OH)(CH3)COOH;(5)由E生成F的化学方程式为 ,所以答案是: ;(6)H在生物体内水解方程式为: +(n﹣1)H2O→n HOOCCH2CH(OH)COOH,所以答案是: +(n﹣1)H2O→n HOOCCH2CH(OH)COOH.

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