题目内容
【题目】可降解塑料PCL的结构可表示为 
．其合成路线如下． 
已知：
① 
②R﹣CH=CH﹣CH3 
R﹣CH=CH﹣CH2Br
③ 
回答下列问题：
（1）由苯酚生成B的反应试剂和条件为
（2）D的结构简式是 ． 上述生成D的反应类型是 ．
（3）PCL属于（填“线型”或“体型”）高分子材料． 与D具有相同官能团的同分异构体E经下列合成路线可转化为D．
（4）E的结构简式是 ．
（5）由H生成K的化学方程式是 ．
（6）M的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一，用B做原料三步反应可制得己二酸． B﹣W→X→己二酸
写出W、X的结构简式：W、X
【答案】
（1）H2 ， Ni/△
（2）
；氧化反应
（3）线型
（4）
（5）HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br+2NaOH 
NaOOCCH2CH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O
（6）
；OHCCH2CH2CH2CH2CHO
【解析】解：苯酚与氢气加成生成环己醇B，B为 
，环己醇在Cu作催化剂的条件下氧化生成环己酮，结合信息①环己酮与过氧乙酸反应生成D，D为 
，
M的氧化产物是己二酸，则M为HOOC（CH2）5OH，M能够通过酯化反应，缩聚生成高分子化合物，E是D的同分异构体，具有相同的官能团，可知E为 ，E水解生成F，F为HOOC（CH2）3CHOHCH3 ， F→G为消去反应，结合信息②和G→H的反应条件可知，G为HOOCCH2CH2CH=CHCH3 ， H为HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br，H水解生成K，K为HOOCCH2CH2CH=CHCH2OH，（1）B为 
，可由苯酚与氢气在Ni催化作用下加热生成，所以答案是：H2 ， Ni/△；（2）D为 
， 被过氧乙酸氧化生成 ，所以答案是： ；氧化反应；（3）PCL的结构可表示为 
，属于线型高分子材料，所以答案是：线型；（4）E的结构简式是 
，所以答案是： ；（5）H为HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br，在NaOH溶液中发生中和反应和卤代烃的水解反应，化学方程式为HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br+2NaOH NaOOCCH2CH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O，所以答案是：HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br+2NaOH NaOOCCH2CH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O；（6）苯酚与氢气加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，结合题给信息，用臭氧氧化生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，再氧化生成己二酸，则W为 
，X为OHCCH2CH2CH2CH2CHO，
所以答案是： 
；OHCCH2CH2CH2CH2CHO．
