题目内容
【题目】M被广泛用于医药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）：
已知A与B互为同分异构体。完成下列填空：
（1）写出M中官能团的电子式：______。1mol D最多能与______mol 
发生加成反应。
（2）写出B→C反应的化学方程式：____________。
（3）写出检验D已完全转化为M的方法。____________。
（4）写出核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的结构简式____________。
（5）有人认为仅用反应①就能得到B，但事实证明产物中B的含量远远小于A，由此可以得到的结论是：____________。
【答案】 
4 
+NaOH
+NaCl 取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已完全转化为M。 
烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代
【解析】根据流程图，B为
，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为
，C发生催化氧化生成D，D继续氧化生成M。A与B互为同分异构体，则A为
，原料C9H12为
。
（1）M中的官能团为羧基，电子式为
。1mol D含有1mol苯环和1mol醛基，最多能与4mol 
发生加成反应，故答案为：；4；
（2）B在氢氧化钠溶液中水解生成C，反应的化学方程式为
+NaOH
+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（3）D为醛，能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，因此检验D已完全转化为M的方法为取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已完全转化为M，故答案为：取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已完全转化为M；
（4）核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的结构简式有
，故答案为：；
（5）仅用反应①就能得到B，但事实证明产物中B的含量远远小于A，由此可以得到的结论是烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代，故答案为：烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代。
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