Question

已知：

①

两个醛类物质(其中一个必须在醛基—CHO相邻C原子上有H原子，俗称αH)在碱性条件下加热，可以发生羰基的加成和消去反应，得到不饱和醛。

②

甲苯及其卤代物是有机化工的基本原料，由它出发可制造某些香料、药物及广泛应用于印刷、电子工业中的感光树脂的重要中间体，它们之间的关系如下图所示：

图中B、D、E都能使溴水褪色，E在光等辐射能作用下可以发生二聚加成反应，生成互为同分异构体的环状化合物F和G；E还可以在一定条件下形成一种优质高分子感光树脂的单体。试回答：

(1)写出有机物的结构简式：A__________、C__________、D__________。

(2)反应(Ⅰ)的类型是__________，反应(Ⅱ)的类型是__________。

(3)完成化学方程式：A→B：____________________。

(4)同种类、互为同分异构体的F和G的结构简式为

F____________________、G____________________。

(5)已知

如果E→H反应在一定条件下也能实现的话，请你预测所得高分子感光树脂单体H的结构简式为_______________________。

Answer 1

(1)

(2)氧化  加成

(4)

解析：由题给信息2可知苯二氯甲烷水解，2个—Cl先水解成2个—OH，然后再失水形成羰基，形成苯甲醛(A).和CH₃CHO在碱性条件下发生羰基加成和消去，由题给信息(1)苯甲醛无αH，而CH₃CHO有αH，就加到苯甲醛的羰基氧原子上，余下部分加到碳原子上，再失去一分子水形成不饱和醛CHCHO，称为肉桂醛(即B).B中含有—CHO官能团，既能被氧化到羧酸又能被还原到醇，还含有C=C官能团.BD，D不能发生银镜反应但能使溴水褪色，D为  ，C是B和2 mol H₂反应所得，C为.B(C₉H₈O)和银氨溶液反应酸化后得E(C₉H₈O₂)，可知E为  .E→J和CH₃OH的酯化，J是 .E→H结合题(5)所给信息，生成肉桂酸乙烯酯.E的光照二聚体则是互为同分异构体的F和G，它们是通过E中双键打开，然后对接起来生成两种环丁烷的衍生物，依据其中羟基和苯环的相对位置形成不同的空间结构.