Question

【题目】T是一种有机药物，其合成路线如图：

已知：①；

②

（1）Z中含氧官能团的名称为_______________。

（2）R的分子式为_________，R经过反应可生成S，写出S的结构简式：__________________。

（3）的反应方程式为________________、的反应类型为________________。

（4）W是T的一种同分异构体，满足下列条件的W的结构有______________种，写出其中一种的结构简式：___________________________。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（5）结合本题信息，请以2-甲基-1-丙醇（）、苯为原料来合成X，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）____________。合成路线流程图示例如下：。

Answer 1

【答案】醛基 取代反应 2 或 （答案不唯一，只要合理即可）

【解析】

题目中只有S的结构简式未给出，根据S到T的反应条件，结合题目给的额外信息可知其发生的是氰基的水解反应得到羧基，因此将羧基改成氰基，就是S的结构简式，接下来逐项分析题目即可。

（1）根据Z的结构我们可以发现有一个醛基，因此含氧官能团为醛基；

（2）根据R的结构我们不难数出其分子式为，注意每个碳要形成4个共价键，不要漏数氢原子，S的结构简式为，因此反应方程式为；

（3）根据X和Y的结构简式可以看出Y相当于X苯环上的一个氢原子被一个乙酰基取代，因此为取代反应，方程式为；

（4）T的分子式为，分子中有5个不饱和度，接下来看条件，能发生银镜反应证明有醛基，能水解说明是酯基，水解产物要有酚羟基，因此符合要求的同分异构体一共有2种，分别是或，画出一种即可；

（5）根据题目给的物质，结合信息②，不难发现只要先把变成，再利用信息②即可，因此 。