题目内容
【题目】合成药物的中间体M合成路线如下：
已知：①RX
RCN
②
请回答：
（1）D
E的反应类型是______。
（2）下列说法不正确的是______。
A.化合物B的官能团有羟基和氯原子
B.1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH
C.化合物C至少有12个原子在同一平面
D.化合物D能发生加成反应和消去反应
（3）写出E+FM的化学反应方程式: _________________。
（4）写出符合下列条件的C的所有同分异构体: ______。
①分子中除苯环外还含有五元环，是苯环的邻位二取代物
②IR谱显示存在(C—N)，且能发生银镜反应
（5）结合题给信息，设计以CH3CH2Cl为原料制备F的合成路线。（用流程图表示，无机物任选）_________________
【答案】 氧化反应 B 
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、
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【解析】本题考查有机物的推断，（1）D的分子式为C12H15NO2，对比D和E的分子式，E比D少了两个氢原子，即D→E发生氧化反应；（2）A、A→B在光照条件下与氯气发生取代反应，氯气取代烷基上的氢原子，根据合成路线以及信息，氯原子取代甲基上的氢原子，即B的结构简式为
，含有的官能团是羟基和氯原子，故A说法正确；B、1molB中含有1mol酚羟基和1mol氯原子，因此最多消耗2molNaOH，故B说法错误；C、根据信息①，C的结构简式为：
，苯环空间构型为平面六边形结构，因此至少有12个原子共面，故C说法正确；D、化合物D中含有苯环和－CN，能与氢气发生加成反应，羟基连接碳原子的相邻的碳原子上有H，能发生消去反应，故D说法正确；（3）E的结构简式为：
，E和F反应的方程式为：
；（4）除苯环外还有一个五元环，且是邻位的二取代物，IR谱显示存在C-N键，能发生银镜反应，说明含有醛基，因此符合条件的结构简式为：
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、
、
；（5）根据信息①②，CH3CH2Cl应先转化成CH3COOH，即先在NaOH水溶解加热，发生水解或取代反应，生成CH3CH2OH，然后被氧化成CH3COOH，在PCl3作用下生成CH2ClCOOH，最后生成目标产物，即路线图为：
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