题目内容

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:

已知:RCOOC2H5  
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________(写出两个中任意一个)。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。① 核磁共振氢谱有2个吸收峰   ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸C →D的化学方程式为______________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。

(1)羰基或羧基;(2分)
(2)(2分),

(3)  C8H14O3  (2分)       ;(2分)
(4)分别是取代反应和酯化反应(取代反应)(4分)
(5)(2分)

(6)(2分)

解析试题分析:(1)由有机物A的结构可知,A中含有羰基、羧基;
(2)A催化加氢生成Z,该反应为羰基与氢气发生加成反应,Z为,通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,该反应方程式为
(3)根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3,B的同分异构体中,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中含有2种H原子,由B的结构可知,分子中H原子数目很多,故该同分异构体为对称结构,为链状不饱和度为2,能发生银镜反应,故含有醛基2个-CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为:
(4)由B到C的反应条件可知,B发生水解反应生成,属于取代反应,结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知,F为,故E发生酯化反应生成F;
(5)由反应条件可知,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成,C→D的反应方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O;
(6)结合G的结构与反应信息可知,试剂Y为CH3MgBr。
考点:考查有机化合物的合成与推断。

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