Question

【题目】工业上用有机原料A制备和聚乙酸乙烯酯，其流程为：

已知：①②

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型是___________，J中官能团的名称为___________。

（2）反应②的试剂和条件分别是___________，G的结构简式是___________。

（3）写出反应①的化学方程式：_________________________________。

（4）与A具有相同官能团且只有一个甲基的芳香化合物的同分异构体有多种，写出其中一种核磁共振氢谱为五组峰且能发生银镜反应的结构简式为______________________。

（5）参照下述示例合成路线，设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二醋的合成路线。示例： _______________

Answer 1

【答案】取代反应 羟基、羧基 O2 /Cu、加热 CH3COOCH===CH2

【解析】

由聚乙酸乙烯酯的结构简式可知G为CH3COOCH=CH2，故C为CH3COONa，E为CH3COOH，F为CH3CHO，由于存在平衡：CH2=CHOH CH3CHO，CH3COOH与CH2=CHOH发生酯化反应得到CH3COOCH=CH2．A在光照条件下发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应、卤代烃水解反应得到C、D，则B中含有酯基，且D可以连续发生氧化反应，故D中含有-CH2OH，H含有-CHO，I酸化得到J，故J中含有-COOH，由产物可推知J为，逆推可知，I为，H为，D为，B为，A为，J发生缩聚反应得到

（5）乙二醇发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。

（1）A在光照条件下发生取代反应生成B，A→B的反应类型是取代反应，中官能团的名称为羟基、羧基。

（2）D可以连续发生氧化反应，故D中含有-CH2OH，反应②的试剂和条件分别是O2 /Cu、加热，G的结构简式是CH3COOCH===CH2。

（3）B发生酯的水解反应、卤代烃水解反应得到C、D，反应①的化学方程式：。

（4）A为，A的同分异构体中，与A具有相同官能团且只有一个甲基的芳香化合物的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为五组峰且能发生银镜反应，结构简式为。

（5）乙二醇发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到乙二酸乙二酯，合成路线流程图为：