题目内容

【题目】羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。其合成涉及如下转化:

下列有关说法正确的是(  )

A.XY分子中各含有1个手性碳原子

B.Y能发生加成反应、取代反应和消去反应

C.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH

D.1 mol Z与足量浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2

【答案】AB

【解析】

X中含有酚羟基、酯基、醇羟基,发生分子内取代反应生成Y,再发生消去反应生成X,根据手性碳原子的定义判断其个数,根据分子中的官能团判断其反应情况以及消耗反应物的量。

A.连接4个不同基团的C为手性C,则X中与醇OH、甲基相连的C为手性碳,Y中与醇OH、甲基相连的C为手性碳,可知均只有1个手性碳原子,故A正确;

BY含酚-OH、醇-OH-COOC-均可发生取代反应,含苯环可发生加成反应,含醇-OH可发生消去反应,故B正确;

CY中酚-OH-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应,1molY最多可与3molNaOH反应,故C错误;

D.酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应,羟甲香豆素(Z)中还含碳碳双键与溴水发生加成反应,则羟甲香豆素(Z)分别与溴水反应,最多消耗Br2的物质的量之比为3mol,故D错误。

答案选AB

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