题目内容
（15分）化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：
（1）化合物A的官能团为 和 。（填官能团的名称）
（2）反应③的反应类型是 。
（3）在B—C的转化中，加入化合物X的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的E（C10H16O2）的一种同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ．分子中含有六元碳环；Ⅱ．分子中含有两个醛基。
（5）已知：
化合物
是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以
和
为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
【答案】
（1）醛基、碳碳双键（4分） （2）加成反应（2分）
（3）CH3OH（2分） （4）
（或其它合理答案）（2分）
（全部正确的得5分；若有错误，每有一步正确的给1分）
【解析】（1）根据A的结构简式可知，化合物A的官能团为碳碳双键和醛基。
（2）C生成D的反应中，碳碳双键变成碳碳单键，因此是加成反应。
（3）根据C的结构简式可知，反应②是酯化反应，所以X是甲醇，结构简式为CH3OH。
（4）分子中含有两个醛基，所以六元环中不存在双键，全部是单键，所以结构简式可以是（可以改变取代基的位置，或者是1个乙基）。
（5）本题考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据已知的信息和反应②⑤可知，合成路线是（见答案）。
练习册系列答案
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反应的化学方程式：
它可以通过不同的反应得到下列物质：
（或
、
、
）
是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以
和
为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：