Question

【题目】对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下（A为芳香烃）：

回答下列问题:

（1）A的名称是______________。

（2）B→C的反应试剂是_______ ，反应类型是_______；E→F的反应类型是_______。

（3）C→D反应的化学方程式为________________。

（4）E中含氧官能团的名称为______。

（5）1molG与足量NaOH溶液反应，可以消耗_____molNaOH。

（6）H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有_______种（不考虑立体异构）。

① H相对分子质量比G大14 ② 苯环上含两个取代基

其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为_____________。

（7）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线________________。

Answer 1

【答案】甲苯 浓硫酸、浓硝酸（或浓H2SO4、浓HNO3,全对才给分）取代反应（或硝化反应）还原反应羧基、硝基26

【解析】

A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为，B的结构简式为；对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应；对比C、D的分子式，C转化为D为C中—Cl被—CN取代；D转化为E发生题给已知①的反应，D中—CN水解成—COOH；E转化为F发生题给已知②的反应，E中—NO2被还原成—NH2；F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，根据以上推断结果作答。

A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为，B的结构简式为；对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应；对比C、D的分子式，C转化为D为C中—Cl被—CN取代；D转化为E发生题给已知①的反应，D中—CN水解成—COOH；E转化为F发生题给已知②的反应，E中—NO2被还原成—NH2；F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。

（1）A的结构简式为，A的名称为甲苯。

（2）B→C为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，反应类型为取代反应（或硝化反应）。E→F为E中—NO2被还原为—NH2，反应类型为还原反应。

（3）C→D的化学方程式为+NaCN→+NaCl。

（4）E的结构简式为，E中含氧官能团的名称为羧基、硝基。

（5）G的结构简式为，G中含1个酚羟基和1个羧基，1molG与足量NaOH溶液反应，可以消耗2molNaOH。

（6）G中含1个酚羟基和1个羧基，H是G的同系物，H中含1个酚羟基和1个羧基；G的分子式为C8H8O3，H的相对分子质量比G大14，H的分子组成比G多1个“CH2”原子团，H的分子式为C9H10O3；H的苯环上有两个取代基，H的苯环上的两个取代基为：①—OH和—CH2CH2COOH、②—OH和，苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系，符合条件的H的同分异构体有2×3=6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为。

（7）对比和的结构简式，模仿流程中“B→C”和“E→F→G”，即将先发生硝化反应生成，在Fe/H+作用下发生还原反应生成，与NaNO2、H2SO4作用生成；合成路线为：。