Question

（11分）某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；

④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________，由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
（2）写出C→D的反应方程式：_________________________________________。
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①分子中含有苯环  ②能发生银镜反应   ③能与FeCl₃溶液发生显色反应。
（4）检验F中含氧官能团的试剂为____________（填试剂名称），由F→G的反应类型为______        。
（5）H的结构简式为_____________________________________。

Answer 1

（1）C₇H₈、  Cl₂、 FeCl₃；
（2）+3NaOH +NaCl+2H₂O
（3）9； （4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜），加成反应或还原反应；
（5）

解析试题分析：（1）因为A是相对分子质量为92的烃，是形成芳香族化合物H的原料，则A可能是芳香烃。根据分子式的脱水剂计算可知A分子式为C₇H₈。甲苯与Cl₂在FeCl₃催化作用下反应得到B：4—氯甲苯。该反应的方程式为：+Cl₂+HCl; （2）与酸性KMnO₄发生氧化反应得到C：4—氯苯甲酸；C与NaOH的水溶液在加热加压时发生反应得到D；该反应的方程式为+3NaOH +NaCl+2H₂O 。D酸化得到E：；（3）同时符合条件①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③能与FeCl₃溶液发生显色反应的E的同分异构体有9种，它们分别是；；；；；；；。（4）CH₂=CH₂催化氧化得到乙醛CH₃CHO，乙醛与乙醛在NaOH溶液中加热反应得到F:CH₃CH="CHCHO." F中含氧官能团是醛基，检验的试剂为银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜）；F(CH₃CH=CHCHO)与H₂在Ni作催化剂时发生加成反应得到G：CH₃CH₂CH₂CH₂OH。（5）G：CH₃CH₂CH₂CH₂OH与发生酯化反应得到H：。
考点：考查芳香烃的分子式、反应条件、物质的性质及相互转化、反应类型、同分异构体的种类及书写。