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【题目】已知有机物ABCDEF有以下转化关系。A的产量可以衡量一个国家的石油化工发展水平;E是不溶于水且具有香味的无色液体,相对分子质量是C2倍;F为高分子化合物。结合如图关系回答问题:

(1)写出C的结构简式:___________

(2)写出BD中官能团的名称:B____________D_____________.

(3)写出下列反应的化学方程式:

____________

____________

(4)有机化合物的名称是____________,将其在催化剂存在下完全与H2加成,所得烷烃的名称是___________

(5)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________

(6)乙醇的分子结构为:,分子内脱水生成乙烯时,断开的键是______(填编号。下同);在铜催化作用下发生催化氧化反应时,断开的键是____;酯化反应时,断开的键是______

【答案】CH3CHO 羟基 羧基 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 56-二甲基-3-乙基-1-庚炔 23-二甲基-5-乙基庚烷 ①③ ④⑤

【解析】

A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平的标志,则ACH2=CH2CH2=CH2与水发生加成反应生成BCH3CH2OHCH3CH2OHCu作催化剂条件下发生催化氧化生成CCH3CHOE是不溶于水且具有香味的无色液体,则E为酯,其相对分子质量是C2倍,则ECH3COOC2H5DCH3COOH,乙烯发生加聚反应生成F,据此解答。

根据上述分析可知:ACH2=CH2BCH3CH2OHCCH3CHODCH3COOH ECH3COOC2H5,乙烯发生加聚反应生成F

(1)C的结构简式为CH3CHO

(2)BCH3CH2OH,官能团是-OH,名称为羟基;DCH3COOH D中官能团是-COOH,名称为羧基;

(3)BCH3CH2OH,在Cu作催化剂条件下加热发生催化氧化生成CCH3CHO,反应②的化学方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

BCH3CH2OHDCH3COOH,二者在浓硫酸作催化剂条件下加热,发生酯化反应产生乙酸乙酯和水,该反应为可逆反应,故反应④的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

(4)命名时,要选择分子中包含碳碳三键在内的最长的碳链为主链,该物质最长碳链上含有7C原子,从离C≡C较近的左端为起点,给主链上的C原子编号,以确定碳碳三键和支链的位置。在主链的12号碳原子之间有碳碳三键,在56C原子上各有一个甲基,在3C原子上有1个乙基,有机化合物的名称是56-二甲基-3-乙基-1-庚炔。将其在催化剂存在下完全与H2加成,得到的物质是烷烃,此时要从离支链较近的右端为起点给主链C原子进行编号,在主链的23C原子上各有1个甲基,在5C原子上有1个乙基,则所得烷烃的名称是23-二甲基-5-乙基庚烷;

(5)烷烃分子式通式是CnH2n+2,若烷烃的相对分子质量为72,则12n+2n+2=72,解答n=5,该烷烃是戊烷C5H12,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构,对于各种同分异构体,物质分子中含有的支链越多,分子间作用力越小,物质的熔沸点就越低。则分子式是C5H12的沸点最低的同分异构体是新戊烷,结构简式为

(6)乙醇的分子结构为:,分子内脱水生成乙烯时,断裂C-O键和甲基上的C-H键,故断开的键编号是①③;在铜催化作用下发生催化氧化反应时,断裂羟基中的H-O键和羟基连接的C原子上的C-H键,则断开的键编号是④⑤;乙醇发生酯化反应时,根据酯化反应脱水方式:酸脱羟基醇脱氢,可知乙醇分子断开的键是羟基中的H-O键,其编号是④。

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