题目内容

药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下。

已知:NaBH4是一种很强的还原剂,可以将-CN还原为-CH2NH2
(1)关于化合物D的说法错误的是_______________
a.1molD最多可与3molH2发生加成反应    b.可以与盐酸发生反应
c.可以使高锰酸钾酸性溶液褪色           d.是烃的含氧衍生物
(2)反应③在水溶液中进行,HCl是催化剂,此反应中除了生成D外,还有一种产物,该产物的名称是_________________。
(3)E的结构简式为______________________。
(4)合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________
(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。
已知:
提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:
A→B→C…→H.

(1)a、d( 2分)
(2)乙二醇 ( 2分)
(3)( 2分)
(4)保护醛基不被还原( 2分)
(5)(4分)

解析试题分析:(1)化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成,a.1molD最多可与4molH2发生加成反应,错误。b.由于存在氨基可以与盐酸发生反应,正确。c.醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色,正确。d.由于存在氮元素,不是烃的含氧衍生物,错误。
(2)根据C到D恢复了醛基,说明还生成了乙二醇。
(3)D生成E为脱水反应生成六元环,-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,E的结构简式为
(4)醛基在有机合成中易被还原,故应先保护,而后释放出来,故答案为:保护醛基不被还原;
(5)由CH3CHO和CH3NH2反应生成CH3CH=NCH3,然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3,然后在酸性条件下可生成目标物,反应流程为
考点:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型。

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