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衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件已略).

已知:
(1)R-CH2-Cl+NaCN→R-CH2-CN+NaCl
(2)R-CH2-CN+NaOH+H2O→R-CH2-COONa+NH3
完成下列填空:
(1)A的结构简式是
,M中官能团的名称是
碳碳双键、羧基
碳碳双键、羧基

(2)如果反应a不完全,可能生成的杂质是
(填写结构简式).
(3)B→C的化学方程式为

(4)反应a与反应b的先后次序不能颠倒,解释原因:
如果先消去再氧化,则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化
如果先消去再氧化,则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化
分析:C与NaCN发生信息(1)的反应生成D,根据D的结构可知,C为,由B、C的分子式可知,B脱去1分子HCl发生消去反应生成C,结合A的分子式可知,A含有C=C双键,与氯气发生加成反应生成B,则B为、A为.由F的结构可知,D与氯气发生结合加成反应生成E,E信息(2)中的水解反应得到F,故E为.为防止羟基氧化时,C=C双键被氧化,故F先发生氧化反应生成G,G发生消去反应、酸化得到M,故G为,据此解答.
解答:解:C与NaCN发生信息(1)的反应生成D,根据D的结构可知,C为,由B、C的分子式可知,B脱去1分子HCl发生消去反应生成C,结合A的分子式可知,A含有C=C双键,与氯气发生加成反应生成B,则B为、A为.由F的结构可知,D与氯气发生结合加成反应生成E,E信息(2)中的水解反应得到F,故E为.为防止羟基氧化时,C=C双键被氧化,故F先发生氧化反应生成G,G发生消去反应、酸化得到M,故G为

(1)由上述分析可知,A为,根据M的结构可知,含有官能团为:碳碳双键、羧基,
故答案为:;碳碳双键、羧基;
(2)反应a若不完全,-CH2OH被氧化为-CHO,可能杂质为
故答案为:
(3)B→C的化学方程式为:
故答案为:
(4)如果先消去再氧化,则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化,故反应a与反应b的先后次序不能颠倒,
故答案为:如果先消去再氧化,则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化.
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.注意根据有机物的分子式与结构进行推断,G的结构推断是本题的难点,注意根据(4)中问题进行思考判断.
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