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(2012?重庆)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).
(1)A发生加聚反应的官能团名称是
碳碳双键
碳碳双键
,所得聚合物分子的结构型式是
线性
线性
(填“线型”或“体型”).
(2)B-→D的化学方程式为
+NaOH+NaCl+H2O
+NaOH+NaCl+H2O

(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为
(只写一种).
(4)已知:-CH2CN
NaOH水溶液
-CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程(如图1):

①E-→G的化学反应类型为
取代反应
取代反应
,G-→H的化学方程式为
+2NaOH+H2O
+NaCl+NH3
+2NaOH+H2O
+NaCl+NH3

②J-→L的离子方程式为
+2[Ag(NH32]++2OH-
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
+2[Ag(NH32]++2OH-
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O

③已知:-C(OH)3
自动脱水
-COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为
(示例如图2;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热).
分析:(1)A为(CH32C=CH2,含有碳碳双键能发生加聚反应,只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时,加聚产物一般是线型高分子;
(2)B为(CH32CClCH2Cl,结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应,且是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应,而连在端碳原子上的氯原子不能消去,因为中间碳原子上没有氢原子;
(3)由题给信息M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,说明Q的分子结构中不存在碳碳双键,且分子结构中还含有两个羧基,由此推知Q应该含有1个环;
(4)①分析E、G的结构简式结合反应条件可知,E→G发生的是取代反应;
根据题给已知“-CH2CN-CH2COONa+NH3”和G的结构特点(分子结构中含有氯原子,也可在NaOH溶液中发生水解),-CN转化为-COONa,-Cl原子发生取代反应转化为-OH,H为
②根据流程图J可以和银氨溶液反应,结合G-→H的转化条件可以推断J的结构简式
L为
③结合③中的已知和括号内的提示(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应,然后水解生成羧酸盐,最后酸化得M.
解答:解:(1)A为(CH32C=CH2,含有碳碳双键能发生加聚反应,只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时,加聚产物一般是线型高分子,故答案为:碳碳双键;线性;
(2)B为(CH32CClCH2Cl,结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应,中间碳原子上没有氢原子,连在端碳原子上的氯原子不能消去,是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应,反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O,
故答案为:+NaOH+NaCl+H2O;
(3)由题给信息M()的同分异构体Q是饱和二元羧酸,说明Q的分子结构中不存在碳碳双键,且分子结构中还含有两个羧基,由此推知Q应该含有1个环,
故答案为:
(4)①分析E、G的结构简式,结合反应条件可知,E中甲基中的1个H原子被Cl原子取代生成G,E→G发生的是取代反应,
根据题给已知“-CH2CN-CH2COONa+NH3”和G的结构特点(分子结构中含有氯原子,也可在NaOH溶液中发生水解),-CN转化为-COONa,-Cl原子发生取代反应转化为-OH,H为,G→H的化学方程式为:+2NaOH+H2O
+NaCl+NH3
故答案为:取代反应;+2NaOH+H2O
+NaCl+NH3

②根据流程图J可以和银氨溶液反应,结合G→H的转化条件可以推断J结构简式为,L为,J-→L的离子方程式为+2[Ag(NH32]++2OH-
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O,
故答案为:+2[Ag(NH32]++2OH-
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O;
③结合③中的已知和括号内的提示(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应,然后水解生成羧酸盐,最后酸化得M,合成流程图为:

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,难度中等,分析有机物的结构特点与反应条件,进行判断物质结构与发生的反应,掌握官能团的性质是关键,题目给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.
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