题目内容

【题目】有机物G是一种“β-兴奋剂,其合成路线如下:

已知:

1写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体有 种。

红外光谱显示含有三种官能团,其中无氧官能团与E相同,不含甲基

1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。

苯环上只有4个取代基,能发生银镜反应

2下列说法不正确的是

A化合物B生成C的反应为取代反应

B1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应

C化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑

D化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3

3写出E+F→G的化学方程式

4根据题中信息,设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选

【答案】

142CD

3

4

【解析】

试题分析:1红外光谱显示含有三种官能团,其中无氧官能团与E相同,不含甲基;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子;苯环上只有4个取代基,能发生银镜反应,说明其中含有醛基,符合条件的E的同分异构体有,共4种,故答案为:4

2A根据流程图,,化合物B生成C是苯环上的氢原子被取代的反应,正确;B化合物D(含有苯环和碳氧双键,1mol化合物D(最多与4molH2发生加成反应,正确;C根据流程图,,是苯环上的氢原子被氯原子取代,条件为氯气/铁屑,错误;D化合物G(的分子式为C17H15Cl2NO3,错误;故选CD

3根据流程图,E+F→G属于成肽反应,F是羧酸,结合G的结构,F的结构简式为,反应的化学方程式为,故答案为:

4根据流程图中B→C,可以在苯环上引入碳原子,结合信息,即可实现F的合成,以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线,故答案为:

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