Question

【题目】OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。由烃A合成OPA的转化关系如图所示。

回答下列问题：

(1)下列关于A的说法正确的是__________(填字母)。

a．与苯互为同系物 b．能与溴水发生加成反应

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．能发生加聚反应生成高分子化合物

(2)A→B的反应类型为________________。

(3)OPA的化学名称为________________。

(4)C中所含官能团的名称为______________。

(5)E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为_____________________。

(6)D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeC13溶液 发生显色反应的有________种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是 ___________(填结构简式)。

(7)写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：__________________________________________________。

Answer 1

【答案】 ac 取代反应 邻苯二甲醛 溴原子 9 ）

【解析】A和溴发生取代反应生成C，根据C的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式知，B的结构简式为，C发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成OPA为，结合已知反应信息③可知，邻苯二甲醛反应生成D，D的结构简式为，E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为。

(1) A为。a．与苯的结构相似，与苯互为同系物，正确；b．苯的同系物不能与溴水发生加成反应，错误；c．苯的同系物中苯环的侧链能够被高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d．邻二甲苯中不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；故选ac；

(2)根据上述分析，A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，故答案为：取代反应；

(3) OPA为，名称为邻苯二甲醛，故答案为：邻苯二甲醛；

(4)C为，含有的官能团是溴原子，故答案为：溴原子；

(5) E为，由D生成E的化学方程式为，故答案为：；

(6) D为，D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解，说明含有酯基，能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同分异构体有：骨架为有3种；骨架为的有3种；骨架为的有3种；共9种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是，故答案为：9；；

(7)以甲苯为原料制备苯甲酸苯甲酯，可以用甲苯发生侧链的二取代，再在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醛，苯甲醛还原生成苯甲醇，苯甲醛氧化生成苯甲酸，二者发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，合成路线为，故答案为：。