题目内容
【题目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:
①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子
②+CO2
③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为__________,由D生成E的反应条件为_______________。
(2)H中含有的官能团名称为______________。
(3)I的结构简式为__________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为____________________________________________。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为:___________________。
①能发生水解反应和银镜反应
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基
③具有5组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):___________________。
【答案】 消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基、羧基 +2H2O 或
【解析】芳香族化合物A(C9H12O)的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子,则A为,B能够与溴加成,则B为,D为B与溴的加成产物,根据F的化学式,F能够与银氨溶液反应生成H,H中含有羧基,H在催化剂作用下反应生成聚酯I ,则H中还含有羟基,因此D水解生成E,E为二元醇,E催化氧化生成F,F中含有羟基和醛基,则E为,F为,H为,I为;根据信息②,B中碳碳双键被氧化断裂生成C,C为,根据信息③,K为。
(1)A()发生消去反应生成B();根据上述分析,D发生卤代烃的水解反应E,反应条件为NaOH水溶液、加热,故答案为:消去反应;NaOH水溶液、加热;
(2)H()的官能团有羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
(3)根据上述分析,I为,故答案为:;
(4)由E生成F的反应方程式为,故答案为:;
(5)F()有多种同分异构体,①能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸酯;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;③具有5个核磁共振氢谱峰,满足条件的结构可以是、,故答案为:或;
(6)由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮()。根据信息③,合成可以由和丙酮合成,根据题干流程图中A→C和信息②,合成丙酮可以由叔丁醇[(CH3)3COH]首先合成,再由发生信息②的反应生成即可,合成路线为,故答案为:。