Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是________________， B的分子式为                 。
（2）B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
（3）C → D的化学方程式为________________________________________________。
（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰         ②能发生银镜反应
（5）试剂Y的结构简式为______________________。
（6）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。

Answer 1

（1）羰基、羧基          C₈H₁₄O₃         （2）取代反应、  取代（或酯化）反应
（3）
（4）
（5）
（6）

试题分析：（1）根据A的结构简式可知其所含官能团名称为羰基和羧基；B的分子式为C₈H₁₄O₃ 。
（2）根据反应条件判断B在酸性条件下羟基位置被Br原子取代，因此发生取代反应；C到D则是碱性条件下的消去反应，六元环上形成一个不饱和C=C键；D酸化成羧酸E，因此羧酸E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应，生成一个酯基。
（3）C到D时碱性条件下卤素原子的消去反应，因此化学方程式为：。
（4）B的分子式为C₈H₁₄O₃ ，其中含有羧基和6元环，因此不饱和度为2，满足核磁共振氢谱只有2个吸收峰，则尽量满足对称结构，左右两边各4个C原子；同时又要能发生银镜反应，则利用2个饱和度形成2个-CHO，并且左右对称，由于醛基已经含有一种H原子，因此链烃中的其它接H的C原子都形成-CH₃结构，左右对称；最后由于O原子为基数个，所以第3个O原子放在对称中心位置。如此构成的链状同分异构体为：。
（5）根据已知条件可知，格氏镁试剂中的烃基R’加成取代了酯中的醇烃基部分，因此从Y的结构简式也可以推测出烃基R’为-CH₃，因此试剂Y为CH₃MgBr。
（6）化合物H为不含手性碳原子的化合物，因此G在和H₂O加成时，-OH加成在连有-CH₃的双键C上，这样形成的加成产物该C原子处除了连有-CH₃和-OH外，连有的环状部分均相同，因此H的结构简式为：。