Question

（12分）【化学一有机化学基础】
M是一种重要的粘合剂，其合成路线如下：

请回答下列问题：
(l)物质C中所含官能团的名称是_________。
（2） H→I的反应类型是_________；检验物质B常用的试剂是_________。
（3） C→D、D→E的反应顺序不能颠倒的原因__________________。
（4）写出与G具有相同的官能团的同分异构体的结构简式：_________。
（5）写出E→F的化学方程式：_______________________________。

Answer 1

（12分）
（1）碳碳双键、醛基（2分）
（2）加成反应 碱性Cu(OH)₂浊液（或银氨溶液）（4分）
（3）防止碳碳双键被氧化（2分）
（4）CH≡CCH₂COOH（2分）
（5）CH₃CHBrCHBrCOOH+3KOHCH₃C≡CCOOK+2KBr+3H₂O（2分）

解析试题分析：A在Cu/?条件下与O₂反应生成CH₃CHO，则A为CH₃CH₂OH，根据题目所给信息，CH₃CHO在OH?、?条件下反应生成的C为：CH₃CH=CHCHO，C与Br₂/CCl₄反应生成的D为：CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E为：CH₃CHBrCHBrCOOH，F为CH₃C≡CCOOK，G为CH₃C≡CCOOH，A与G发生酯化反应生成的H为：CH₃C≡CCOOC₂H₅，H与HCN发生加成反应生成的I为：CH₃CH="CCNCOO" C₂H₅。
（1）物质C的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基。
（2）H→I发生碳碳三键与HCN的加成反应；B为CH₃CHO，可用碱性Cu(OH)₂浊液（或银氨溶液）检验。
（3）C→D为碳碳双键与Br₂发生加成反应，D→E为醛基氧化为羧基，所以先发生C→D，再发生D→E可防止碳碳双键被氧化。
（4）G为CH₃C≡CCOOH，与G具有相同的官能团的同分异构体，碳碳三键的位置变化，结构简式为：CH≡CCH₂COOH
（5）E→F发生消去反应，得到碳碳三键，所以化学方程式为：
CH₃CHBrCHBrCOOH+3KOHCH₃C≡CCOOK+2KBr+3H₂O
考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、物质的检验、化学方程式的书写。