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10．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应．

试写出：
（1）化合物的结构简式：B、CH3CH（OH）COOCH2CH3D、CH3COOCH（CH3）COOH
（2）写出实现下列转化的化学方程式：A→EA→F
（3）反应类型：A→E消去反应，A→F酯化反应或取代反应．

分析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此分析解答．

解答 解：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为，
（1）通过以上分析知，B、D结构简式分别为CH3CH（OH）COOCH2CH3、CH3COOCH（CH3）COOH，故答案为：CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
（2）A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为：，
A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物，反应方程式为：
，
故答案为：；；
（3）通过以上分析知，A生成E是消去反应，A生成F是酯化反应或取代反应，故答案为：消去反应；酯化反应或取代反应．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，结合反应条件及产物性质确定物质结构简式，题目难度不大．

练习册系列答案
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