题目内容
【题目】盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物,可用于抑制病毒穿入宿主细胞,从结构上看是一种对称的三环状胺,可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成,流程图如下:
(1)下列关于X和金刚烷说法正确的是_________
A.金刚烷和X互为同分异构体,均可以发生氧化反应和取代反应
B.金刚烷和X均可以使溴水褪色
C.金刚烷和X均具有与芳香烃相似的化学性质
D.金刚烷和X均不存在手性碳原子
(2)反应①的反应类型为____________,反应②的条件为________________。
(3)有机物Y的一氯代物的同分异构体的数目为___________,写出Y与氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式___________________________________。
(4)有机物Z是一种重要的有机氮肥,在核磁共振氢谱谱图中只有一个峰,写出Z与浓硫酸反应的化学方程式___________________________________。
(5)CPD可以与Br2的CC14溶液反应,写出其所有可能产物的结构简式_______________。
(6)参照上述流程图,并用流程图中出现的试剂和为原料合成
,
设计其合成路线_________。
【答案】 A 加成反应 Br2,光照 8 CO(NH2)2+H2SO4(浓)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(浓)→CO(NH2)2·2H2SO4
【解析】(1)X为,金刚烷为
。A.金刚烷和X的分子式相同,均为C10H16,互为同分异构体,能够燃烧,属于氧化反应,能够与氯气等发生取代反应,故A正确;B.金刚烷和X均不存在碳碳双键等不饱和键,不能使溴水褪色,故B错误;C.金刚烷和X均不含有苯环,与芳香烃的化学性质怒相似,故C错误;D.金刚烷和X均含有手性碳原子(
、
),故D错误;故选A;
(2)根据流程图,反应①存在C=C→C-C的变化,应为加成反应,反应②为金刚烷与溴的取代反应,反应条件为光照,故答案为:加成反应; Br2,光照;
(3)Y为,其一氯代物的同分异构体有
(3种,●表示氯原子可能的位置)、
(4种,●表示氯原子可能的位置)、
共8种,
与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应,反应的化学方程式为
,故答案为:8;
;
(4)根据流程图,Z为尿素,CO(NH2)2中的氨基具有碱性,可以与浓硫酸反应,反应的化学方程式为CO(NH2)2+H2SO4(浓)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(浓)→CO(NH2)2·2H2SO4,故答案为:CO(NH2)2+H2SO4(浓)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(浓)→CO(NH2)2·2H2SO4;
(5)CPD中含有碳碳双键,可以与Br2的CC14溶液反应发生1,4-加成或1,2-加成或完全加成反应,生成的所有可能产物的结构简式为,故答案为:
;
(6)根据上述流程图,合成,可以由
与
发生加成反应,生成
,再与氢气加成生成
,最后与尿素反应即可,合成路线为
,故答案为:
。
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