题目内容
【题目】塑化剂(DBP)合成线路如图I:
已知:
a.R1CHO+R2CH2CHO
+H2O(R1、R2示氢原子或烃基)
b.有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,核磁共振氢谱图如图II.
回答下列问题:
(1)E含有的官能团是 .
(2)E→F的反应类型为
(3)符合图I转化的A的结构有种(不含立体异构).
(4)写出下列化学方程式:
①E和H2以物质的量1:1反应生成F .
②B和F以物质的量1:2合成DBP .
(5)B的同分异构体中能同时符合下列条件的有种(不含立体异构),写出其中任意两种同分异构体(填结构简式).
①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应
③遇FeC13溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
写出B与其中任意一种物质生成的高聚物(填结构简式).
(6)参照上述DBP合成路线,设计以苯甲醛和乙醇为起始原料制备肉桂酸( ) 的合成路线 .
【答案】
(1)碳碳双键、醛基
(2)加成反应
(3)3
(4);
(5)6; 、
;
(6)
【解析】解:A的分子式为C10H14 , 氧化生成 ,可知A为
、
、
.有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,核磁共振氢谱图有3个吸收峰,且可以发生氧化反应生成D,故C为CH3CH2OH,结合信息可知,D为CH3CHO,E为CH3CH=CHCHO,E和H2以物质的量1:1反应生成F为CH3CH=CHCH2OH,
和F以物质的量1:2合成DBP为
.(1)E为CH3CH=CHCHO,含有的官能团是:碳碳双键、醛基,所以答案是:碳碳双键、醛基;(2)E→F的反应类型为加成反应,
所以答案是:加成反应;(3)符合图I转化的A的结构有 、
、
,
所以答案是:3;(4)①E和H2以物质的量1:1反应生成F的方程式为: ,②B和F以物质的量1:2合成DBP的方程式为:
,
所以答案是: ;
;(5)B(
)的同分异构体中能同时符合下列条件:①不能和NaHCO3溶液反应,说明不含羧基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③遇FeC13溶液显紫色,说明含有酚羟基,④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子,符合条件的同分异构体有:
,
B与其中任意一种物质生成的高聚物为: ,
所以答案是:6; (任意2种);
(任意一种);(6)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到
,再用氢氧化铜氧化生成
,合成路线流程图为:
,
所以答案是: .
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