Question

【题目】有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8 g该有机物完全燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的CCH，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1。

(1)写出A的分子式____________；

(2)写出A的结构简式____________；

(3)下列物质一定能与A发生反应的是____________(填序号)

a．H2 b．Na

c．KMnO4 d．Br2

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，且没有顺反异构现象，则B的结构简式是______________________。

Answer 1

【答案】(1)C5H8O (2) (3)a、b、c、d (4)

【解析】(1)根据A燃烧生成的CO2和H2O的质量可计算出16.8 g A中C、H的质量分别为12.0 g和1.6 g，故O的质量为3.2 g；其C、H、O的物质的量之比为∶∶＝5∶8∶1，所以A的实验式为C5H8O，又知其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O，A的结构简式为：。

(2)因A中只有3种氢原子，且数目之比为6∶1∶1，结合分子中含有—O—H和位于分子端的CCH，故第3种氢原子应是两个相同位置的—CH3。由此写出A的结构简式为CHCCCH3CH3OH。

(3)1 mol B能与1 mol Br2加成，且所有碳原子都在同一平面上，则B应具有结构；由于A的不饱和度为2，故B除含C===C双键外，还应含有一个C===O键；因B不存在顺反异构现象，故在碳碳双键的同一碳原子上应连有2个—CH3。由此写出B的结构简式为。