题目内容

【题目】合成药物X、Y和高聚物Z,可以用烃A为主要原料,采用以下路线。

已知:I.反应、反应的原子利用率均为100%。

II.

请回答下列问题:

(1)X中的含氧官能团名称为 ,反应③的条件为 ,反应④的反应类型是

(2)B的名称为_____________

(3)关于药物Y()的说法正确的是 。(双选)

A.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气

B.药物Y的分子式为C8H804,遇FeCl3溶液可以发生显色反应

C.药物Y中⑥、⑦、⑧三处- OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦

D.1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗分别为4 mol和2 mo

(4)写出反应E-F的化学方程式____________________

(5)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应。

(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路

【答案】(1)酯基(1分)NaOH水溶液、加热(1分) 消去反应(1分)

(2)苯乙烯(1分) (3)B、C(2分)

(4)

(5)

(6)

【解析】

试题分析反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应②的产物,可知烃A为HC≡CH,B为,而G的相对分子质量为78,则G为.C可以发出催化氧化生成D,D发生信息中I的反应,则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为,D为,E为,F为

,F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X.

(1)X中的含氧官能团名称为酯基,反应③的条件为:氢氧化钠水溶液、加热,反应③的反应类型是取代反应;

(2)B为,名称为苯乙烯;

(3)关于药物Y(),A.羟基、羧基能与钠反应生成氢气,1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气,标况下氢气体积为33.6L,但氢气不一定处于标况下,故A错误;B.药物Y的分子式为C8H804,含有酚羟基,遇氯化铁溶液可以发生显色反应,故B正确;C.羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦,故C正确;D.苯环与氢气发生加成反应,1mol药物Y与3molH2加成,Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应,1molY消耗2molBr2,故D错误;故选BC;

(4)反应E-F的化学方程式:

(5)E()同分异构体的符合下列条件:①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应,含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有:

(6)乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到,与甲醇反应酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到,合成路线流程图为:

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