题目内容

【题目】常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂:C14H10O4。下面是以物质A为原料合成C14H10O4,的流程:

提示:①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为:

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

请回答下列问题:

(1)物质A的分子式为 ,物质C中含有的官能团的名称为 ,D的结构简式为

(2)反应①—④中属于取代反应的有

(3)反应①的化学反应方程式 ;反应②的化学反应方程式

(4)某物质E为漂白剂(C14H10O4)的同分异构体,同时符合下列条件的E的同分异构体有 种;

①含有联苯结构单元(),在一定条件下能发生银镜反应,且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不显紫色,且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。

(5)请写出以苯乙烯和乙烯为原料,合成的流程,无机物任选,注明反应条件。示例如下:

【答案】(1)C6H6(1)碳碳双键(1)(1)

(2)①②④(2)

(3)(2)

(2)

(4)6(2)

(5)

【解析】

试题分析:根据题中各物质的转化关系,结合信息提示①,以及反应①的条件可知,能生成C6H5CH=CH2的B应为C6H5Br,C应为CH2=CH2,A为C6H6,苯在Br2/Fe条件下发生取代反应生成C6H5Br,C6H5Br苯与CH2=CH2发生反应②为取代反应生成C6H5CH=CH2,苯乙烯被高锰酸钾氧化得到D,根据信息提示②可知,D为C6H5COOH,C6H5COOH再与COCl2发生取代反应生成与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成

(1)根据上面的分析可知,物质A的名称为苯,C为乙烯,C中含有的官能团的名称为碳碳双键,D为苯甲酸,它的结构简式为

(2)反应①-④中属于取代反应的有①②④;

(3)反应①的化学方程式为;反应②的化学反应方程式为

(4)①含有联苯结构单元(),在一定条件下能发生银镜反应,说明E中有醛基,1molE最多可消耗4molNaOH,说明有酯水解能消耗氢氧化钠,且是酚羟基与甲酸形成的酯,②遇FeCl3溶液不显紫色,说明没有酚羟基,且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰,说明两个苯环上共有6种氢原子,综合上述信息,可知1个分子上有2个酚羟基与甲酸形成的酯基,两个酯基在1个苯环上,且不在对称位置上的情况符合要求,有4种,两个酯基分别在2个苯环上时,有2种符合要求的同分异构体,所以共有6种;

(5)以苯乙烯和乙烯为原料,合成,先要将苯乙烯氧化成苯甲酸,再将乙烯转化成乙二醇,可以通过加成、碱性水解实现,再酯化得到,所以合成路线为

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