题目内容
【题目】有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:
(X为卤素原子)
工业上利用上述信息,按下列路线合成一种香料:
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A
B(一氯代物)
C
D
E
(香料)
已知A的核磁共振氢谱上有5组峰,且峰面积之比为
。请回答下列问题。
(1)A的结构简式为________,E的结构简式为_________。
(2)反应①的反应类型为_____,物质C中的官能团名称是____。
(3)反应③的反应条件是____。
(4)反应④的化学方程式为______(注明反应条件)。
(5)这种香料具有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式:_____。
①含有酚羟基 ②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种 ③在一定条件下,自身能形成高聚物
【答案】
加成反应 碳碳双键 氢氧化钠的醇溶液、加热
+HCl
、
、
【解析】
E发生氧化反应生成
,可推知E为
,由转化关系可知,苯与CH3CH=CH2发生加成反应生成A,A的核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:1:2:2:1,结合E的结构,可推知A为
,A与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应生成一氯代物B,B为
或
,B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为
,C在过氧化氢条件下与HCl发生取代反应生成D为
,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E,据此解答。
(1)由上述分析可知,A的结构简式为
;E的结构简式为
;
(2)反应①是苯与CH3CH=CH2发生加成反应生成
;C为
,含有的官能团是:碳碳双键;
(3)反应③是
或
生成
,该反应为卤代烃发生消去反应,其反应条件为:氢氧化钠的醇溶液、加热;
(4)反应④为
与HCl在H2O2作催化剂条件下发生信息反应生成
,其反应方程式为:
+HCl
;
(5)这种香料(
)具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①含有酚羟基,②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种,苯环上应含有2个侧链且处于对位,③在一定条件下,自身能形成高聚物,该香料中除苯环外,只含有1个不饱和度,因此该同分异构体中含有碳碳双键,符合上述条件的物质可能的结构简式为:
、
、
。