Question

【题目】苯作为基础化工原料，以苯为原料制备的3种化工产品流程如图：

（1）a→b的反应类型是__，i的分子式是__，b中官能团的名称是__。

（2）反应①是取代反应，则e的结构简式是__，写出f的顺式结构：__。

（3）已知：g→h是加成反应，h与i互为同分异构体，并与i具有相同官能团，g→h的反应方程式是__。

（4）j与三氯氧磷以物质的量之比1：2反应生成化合物k，并释放一种酸性气体，j与k的核磁共振氢谱如图：

则k的结构简式是__。

（5）已知：Srett试剂可以选择性将醇羟基氧化为醛基或羰基，不氧化双键，结合题中的信息，设计以CH3CCH与HCHO作原料合成的路线(无机试剂任选)。__。

Answer 1

【答案】加成反应 C10H10O4 碳碳三键、羟基 CH3CCH+HCHOCH3CCCH2OHCH3C=CHCH2OHCH3C=CHCHO

【解析】

(1)根据a与b的结构简式分析a→b的反应类型，根据i的结构简式推断i的分子式，根据b的结构简式写出b含有的官能团；

(2)由f→g的反应不会影响碳链结构，反应①是取代反应可得e的结构简式，e与H2加成生成f，写出f的顺式结构；

(3)由h与i互为同分异构体，并与i具有相同官能团可知g→h的加成反应过程为：CO2的其中一个双键断开，三元环打开，加成；

(4)根据核磁共振氢谱分析；

(5)结合题中的信息，CH3CCH与HCHO在KOH作用下延长碳链，产物与氢气加成，然后利用Srett试剂选择性将醇羟基氧化为醛基，再合成。

(1)根据a与b的结构简式可知a→b的反应为加成反应，根据i的结构简式推断i的分子式为C10H10O4，根据b的结构简式可知含有的官能团为碳碳三键、羟基；

(2)由f→g的反应不会影响碳链结构，反应①是取代反应可得e的结构简式为，e与H2加成生成f，f中含有碳碳双键，其顺式结构为；

(3)由h与i互为同分异构体，并与i具有相同官能团可知g→h的加成反应过程为：CO2的其中一个双键断开，三元环打开，加成，反应方程式为；

(4)根据k的核磁共振氢谱可知，k中只有1种氢原子，j与三氯氧磷以物质的量之比1：2反应生成化合物k，并释放的酸性气体应为HCl气体，则k的结构简式是；

(5)结合题中的信息，CH3CCH与HCHOspan>在KOH作用下延长碳链，产物与氢气加成，然后利用Srett试剂选择性将醇羟基氧化为醛基，再合成，合成路线为：CH3CCH+HCHOCH3CCCH2OHCH3C=CHCH2OHCH3C=CHCHO。