Question

【题目】化合物M()是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下所示。

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型是_____________；反应③所需的试剂与条件可以是____________。

(2)写出B的结构简式：_______________

(3)写出C、醋酸与浓硫酸共热时发生酯化反应的化学方程式：__________________________________________________________________________。

(4)检验M中是否含有E的实验方法是________________________________________。

(5)写出一种满足下列要求的M的同分异构体的结构简式________________________。

i．含有叔丁基-C(CH3)3 ii．能发生银镜反应

iii．分子中只含有两种不同化学环境的氢原子

(6)A与溴的四氯化碳溶液反应可得到X()，写出以X为原料合成甲基丙烯醛()的合成路线________________________。

(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)

Answer 1

【答案】加成 Cu、O2加热 CH3COOH++H2O 取样，加入溴的四氯化碳溶液，溴的颜色不褪去，说明M中不含有E

【解析】

结合A、B的分子式可知，A与苯酚发生加成反应生成B，结合C的结构可知，B为；B发生苯环上的加成反应生成C，C中的醇羟基发生氧化反应生成D，D经过一系列反应生成E，E氧化生成M()，据此结合官能团的性质和转化关系分析解答。

(1)根据上述分析，反应①是A与苯酚发生加成反应生成B；反应③为醇羟基的氧化，所需的试剂与条件可以是Cu、O2加热，故答案为：加成；Cu、O2加热；

(2)根据上述分析，B为，故答案为：；

(3)C()、醋酸与浓硫酸共热时发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH++H2O，故答案为：CH3COOH++H2O；

(4) E()中含有碳碳双键，M()中含有醛基，因此检验M中是否含有E可以使用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，方法为：取样，加入溴的四氯化碳溶液，溴的颜色不褪去，说明M中不含有E，故答案为：取样，加入溴的四氯化碳溶液，溴的颜色不褪去，说明M中不含有E；

(5) M()的一种同分异构体满足：i．含有叔丁基-C(CH3)3；ii．能发生银镜反应，说明含有醛基；iii．分子中只含有两种不同化学环境的氢原子，满足条件的结构为，故答案为：；

(6)A()与溴的四氯化碳溶液反应可得到X()，以X为原料合成甲基丙烯醛()，可以将X中的溴原子水解，水解后得到，再将氧化得到，最后将羟基消去即可，合成路线为： ，故答案为： 。