Question

【题目】苯的同系物X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol-1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：

回答下列问题：

（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是__ __。

A．是乙酸的同系物

B．能发生酯化反应

C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH

D．不能发生加成反应

（2）H的结构简式是__ ___ ，F→G的反应类型是____ __ 。

（3）写出C→D的化学方程式________ ______ 。

（4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式__ ______ _。（写出2种）

①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1

③分子中有2个羟基

（5）以A为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

【答案】（1）B（2分）

（2）或 （1分）氧化反应（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）、（2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92gmol-1，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．由反应物与生物的结构可知，反应⑥为与乙酸是酯化反应生成，

（1）A．阿司匹林中含苯环，不是乙酸的同系物，故A错误；

B．含-COOH，能发生酯化反应，故B正确；

C．-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与碱反应，则1mol阿司匹林最多能消耗3mol Na0H，故C错误；D．含苯环，能发生加成反应，故D错误；故答案为：B；

（2）由上述分析可知，H的结构简式是，F→G的反应类型是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，

故答案为：；氧化反应；

（3）C→D的化学方程式是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为

，故答案为：；

（4）有多种同分异构体，其中符合①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，则含-CHO；

②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：2：2：1，则存在4种位置的H；

③分子中有2个羟基，为酚-OH，则符合条件的同分异构体为，

故答案为：；

（5）以A为原料可合成，合成路线为，

故答案为：．