题目内容
【题目】2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图：
已知：①R-NO2
R-NH2
②C6H5-OH
C6H5-O-R
（1）A的化学名称是___；E中含氧官能团名称是___；①的反应类型是___。
（2）C的结构简式为___。
（3）⑦的化学方程式为___。
（4）满足下列条件的D的同分异构体有___种。
a.含有苯环结构，苯环上连接三个取代基；b.可与碳酸氢钠反应产生CO2。
（5）已知：①当苯环有RCOO-、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺（
）易氧化。设计以
为原料制备
的合成路线___（无机试剂任用）。
【答案】苯酚 酯基 取代反应 
+Br2
+2HBr 10 
或
【解析】
由框图可知，A（
）是苯酚，发生硝化反应生成B（
），B与乙酰氯取代生成C（
），C发生还原反应生成D（
），D与
发生取代反应生成E（
），E成环生成F（
），F与碳酸二甲酯发生甲基化反应生成G（
），G与Br2发生取代反应生成H（
），H与
发生取代反应生成最终产物I（
）。
（1）由分析可知，A为苯酚；E为，含氧官能团名称是酯基；反应①是硝化反应，属于取代反应；
（2）由分析可知，C的结构简式为
；
（3）反应⑦是G与Br2发生取代反应生成H，方程式为+Br2+2HBr；
（4）根据题意，符合条件的D的同分异构体含有苯环结构，苯环上连接三个取代基分别为甲基、羧基、氨基，共有10种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
；
（5）以
为原料制备
可以采用逆推法，酚羟基可以由苯酚酯水解得到，羧基可以由甲基氧化得到，氨基可以由硝基还原得到，故合成路线为：或；
优学名师名题系列答案
