Question

【题目】化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①R1COOH+R2COR3。

②R1CH2COOR2+R3COOR4+R4OH、、、均表示烃基

(1)的核磁共振氢谱中有________组吸收峰；B的结构简式为________。

(2)的化学名称为________；D中所含官能团的名称为________。

(3)所需的试剂和反应条件为________；的反应类型为________。

(4)的化学方程式为________。

(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有________种不考虑立体异构。

①五元环上连有2个取代基

②能与溶液反应生成气体

③能发生银镜反应

(6)参照上述合成路线和信息，以甲基环戊烯为原料无机试剂任选，设计制备的合成路线：________。

Answer 1

【答案】1 氯环己烷 碳碳双键 乙醇溶液、加热 酯化反应 +CH3CH2OH 6

【解析】

根据流程图，烃A在氯化铁条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氢气加成生成C，结合C的化学式可知，A为，B为，C为，根据题干信息①可知，D中含有碳碳双键，则C发生消去反应生成D，D为，D中碳碳双键被高锰酸钾氧化生成E，E为，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为，根据信息②，F在乙醇钠作用下反应生成M()，据此分析解答。

(1)的结构简式为，A中只有1种氢原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰；B的结构简式为，故答案为：1；；

(2)C的结构简式为，化学名称为氯环己烷；D的结构简式为，D中所含官能团为碳碳双键，故答案为：氯环己烷；碳碳双键；

(3)C的结构简式为，D的结构简式为，为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH乙醇溶液、加热；E的结构简式为，F的结构简式为，的反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：NaOH乙醇溶液、加热；酯化反应或取代反应；

(4)F的结构简式为，M的结构简式为，根据信息②，的化学方程式为+CH3CH2OH，故答案为：+CH3CH2OH；

(5) M为，同时满足：①五元环上连有2个取代基；②能与溶液反应生成气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的M的同分异构体有：、、、、、，一共6种，故答案为：6；

(6) 以甲基环戊烯()合成，要想合成，需要先合成，因此需要将碳碳双键打开，根据信息①，碳碳双键打开后得到，只需要将中的羰基与氢气加成即可，具体的合成路线为，故答案为：。