题目内容
【题目】某芳香烃X（分子式为C7H8）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
(苯胺，易被氧化)
（1）写出：X→A的反应条件______；反应④的反应条件和反应试剂：______。
（2）E中含氧官能团的名称：______；反应②的类型是_______；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是_______。
（3）写出反应①的化学方程式：_______。
（4）
有多种同分异构体，写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：_______。
（5）写出由A 转化为
的合成路线________。
(合成路线表示方法为：A
B……目标产物)。
【答案】光照 O2、Cu，加热 羧基 氧化 防止氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化） 
+HNO3(浓)
+H2O 
、
【解析】
分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为：
=4，则该芳香烃为甲苯（
）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为
；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为
、C为
、D为
、E为
；发生硝化反应生成F
，F通过题目提示的反应原理生成
，以此解答。
（1）甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，反应条件是光照；B发生氧化反应生成C，条件是O2、Cu，加热；
（2）由分析可知E为，氧官能团的名称为：羧基；F是，②的方程式为：
，该反应是氧化反应；苯胺易被氧化，所以②和③先后顺序不能颠倒，以免氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化）；
（3）发生硝化反应生成F
，方程式为：
+HNO3(浓)
+H2O；
（4）含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物应该是对称的结构，苯环上必须有3个取代基，可能的结构有
、
；
（5）由分析可知A为，通过加成反应和消去反应，生成
，用Cl2加成生成
，再进行一步取代反应即可，整个合成路线为：
。
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