题目内容
【题目】某药物中间体K及高分子化合物G的合成路线如下。
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已知:i.R1NHR2已被氧化
ii. ![]()
(1)A中含氧官能团的名称是 ______。B的核磁共振氢谱图有______ 组峰。
(2)反应②的反应试剂和条件为 _______。反应①、③的目的是 ________ 。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)反应④的化学方程式是 ___________________________ 。
(5)比D多一个碳原子的D的同系物有_______种结构。
(6)由A合成H分为三步反应,选用必要的无机、有机试剂完成合成路线(用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。_____________________
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【答案】醛基 6 液溴、FeBr3 保护醛基
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+(n-1)H2O 17 ![]()
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【解析】
A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,根据DF结构简式知,D发生取代反应生成E,R1NHR2易被氧化,所以E应该先发生氧化反应后发生取代反应,则E为
,E发生取代反应生成F,F发生水解反应生成G为
;A发生三步反应生成H,H发生反应生成K;(6)A和戊酮发生加成反应,然后发生消去反应,最后发生加成反应得到H。
(1)A为
所含氧官能团的名称是醛基;B为
,存在如图所示的对称轴,氢原子种类有6种,核磁共振氢谱有六组峰,
故答案为:醛基;6;
(2)反应②中苯环上的氢原子被溴原子取代,则该反应的反应条件为液溴/FeBr3;反应①、③的目的是保护醛基,
故答案为:液溴、FeBr3;保护醛基;
(3)E的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)反应④的化学反应方程式是![]()
+(n-1)H2O,
故答案为:![]()
+(n-1)H2O;
(5)D为
,比D多一个碳原子的D的同系物的同分异构体可有以下情况:取代基为-CH(Br)CHO,有一种;取代基为-Br、-CH2CHO,在苯环上有邻间对三种;取代基为-CHO、-CH2Br,在苯环上有邻间对三种;取代基为-Br、-CH3、-CHO有10种,共17种,
故答案为:17;
(6)A和戊酮发生加成反应,然后发生消去反应,最后发生加成反应得到H,合成路线为![]()
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,
故答案为:![]()
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。