Question

5．有机物A是一种重要的有机合成原料．以有机物A为原料合成G（某种材料中间体）的路线如图1所示：

试回答下列问题：
（1）在①②③④⑤反应中属于取代反应的是②⑤．已知A与B具有相同的官能团，则官能团的名称是溴原子．D中所含官能团的电子式是．
（2）写出反应⑤的化学方程式．
（3）用系统命名法命名F2，5-己二醇；与F具有相同的碳骨架和相同的官能团种数的，能稳定存在的同分异构体共有8种（不含F）．
（4）写出满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：．
①能与金属钠反应；②核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为1：1：4：4：2．
（5）聚苯乙烯（PS）是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装、绝缘板、商业机器设备等许多领域中．以D和苯为主要原料制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）如图2．
反应条件1所选用的试剂为液溴、溴化铁，反应条件2所选用的试剂为Mg、无水乙醚．K的结构简式为．

Answer 1

分析 乙烯与溴水反应生成B为BrCH₂CH₂Br，则E为BrMgCH₂CH₂MgBr，（1）中A与B具有相同的官能团，则A为CH₃CH₂Br，由F的分子式可知D为CH₃CHO，则C为CH₃CH₂OH，F为，G为环状化合物，则G为．
（5）苯与溴在溴化铁做催化剂条件下生成H为，H与Mg/无水乙醚作用得到I为，再与乙醛反应、然后酸化生成K为，K再发生消去反应生成L为，最后发生加聚反应得到聚苯乙烯．

解答 解：乙烯与溴水反应生成B为BrCH₂CH₂Br，则E为BrMgCH₂CH₂MgBr，（1）中A与B具有相同的官能团，则A为CH₃CH₂Br，由F的分子式可知D为CH₃CHO，则C为CH₃CH₂OH，F为，G为环状化合物，则G为．
（1）在①②③④⑤反应中，①属于消去反应，②⑤属于取代反应，③属于氧化反应，④属于加成反应，属于取代反应的是②⑤，A与B具有相同的官能团，则官能团的名称是溴原子，D中所含官能团为醛基，电子式是，
故答案为：②⑤；溴原子；；
（2）反应⑤的化学方程式：，
故答案为：；
（3）F为，用系统命名法命名为2，5-己二醇，与F具有相同的碳骨架和相同的官能团种数的，能稳定存在的同分异构体，2个羟基不连接在同一碳原子上，可以看着正己烷为2个-OH取代，利用定一移一法可知共有8种（不含F），
故答案为：2，5-己二醇；8；

（4）G（）的一种同分异构体满足：①能与金属钠反应，说明含有羟基，②核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为1：1：4：4：2，满足下列条件的物质G的同分异构体：，
故答案为：；
（5）苯与溴在溴化铁做催化剂条件下生成H为，H与Mg/无水乙醚作用得到I为，再与乙醛反应、然后酸化生成K为，K再发生消去反应生成L为，最后发生加聚反应得到聚苯乙烯．
反应条件1所选用的试剂为液溴、溴化铁，反应条件2所选用的试剂为Mg、无水乙醚，K的结构简式为 ，
故答案为：液溴、溴化铁；Mg、无水乙醚；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应信息与有机物分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查．