Question

慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

（1）由B→C的反应类型为

氧化反应

．
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为

醚键

和

羰基

（填官能团名称）．
（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式

．
（4）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为

．
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：

．
①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中含有两个手性碳原子．
（6）已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（）．写出以邻甲基苯酚（）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

高温

CH₂=CH₂．

．

Answer 1

分析：（1）根据官能团的变化判断反应类型；
（2）C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基；
（3）A中含有酚羟基，苯环对位上有H，可与浓溴水发生取代反应；
（4）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式；
（5）D的一种同分异构体中：①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应位于对位位置；③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团；
（6）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成．

解答：解：（1）B→C的反应中-OH生成C=O，为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基，故答案为：醚键；羰基；
（3）中含有酚羟基，苯环对位上有H，可与浓溴水发生取代反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，生成的另一种有机物的结构简式为，
故答案为：；
（5）D的一种同分异构体中：①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应位于对位位置；③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，应为，故答案为：；
（6）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，则反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答时注意根据官能团的性质以及转化判断，注意把握题给信息，为解答该题关键，易错点为有机物的合成流程的设计，注意知识的迁移和应用．