Question

2．如图所示是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示意图．

已知：①C不含甲基，B可以发生银镜反应，1molD与足量钠可生成22.4L H₂（标准状况下）．
①R-CH=CH₂+H₂O$\stackrel{过氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH
②
请完成下列各问：
（1）A的结构简式是CH₂=CHCH₂OH，D的核磁共振氢谱图中有3个峰．
（2）C中所含官能团的名称羟基、醛基．
（3）C→D反应类型为加成反应．
（4）有关物质B所具有的性质的叙述中正确的是（填序号）abd．
a．能发生银镜反应   b．能使溴水褪色    c．能发生酯化反应   d．可发生聚合反应
（5）写出下列反应的化学方程式：
①A→B：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O．
②D+E→W：．
③D的同分异构体（同一个碳原子上连接两个-OH的不能稳定存在）和E的同分异构体反应生成最小环酯：HOCH₂CH（OH）CH₃+→+2H₂O．
（6）物质E有多种同分异构体，请分别写出满足以下条件一个E的同分异构体的结构简式：
ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能发生水解反应．
ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂．

Answer 1

分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH；对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，据此分析解答．

解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₂=CHCH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂OH，有3种氢原子，其核磁共振氢谱有3个吸收峰，故答案为：CH₂=CHCH₂OH；3；
（2）C为HOCH₂CH₂CHO，所含官能团的名称为：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（3）结合反应流程及C、D的结构可知：C→D反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（4）B为CH₂=CHCHO，含有碳碳双键及醛基的化学性质，即能发生银镜反应、能使溴水褪色和发生聚合反应，选项abd符合题意，故选abd；
（5）①A→B反应方程式：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O，
②D+E→W反应方程式：，
③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分异构体HOCH₂CH（OH） CH₃和E反应的化学方程式为HOCH₂CH（OH） CH₃+→+2H₂O，
故答案为：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O；；
HOCH₂CH（OH） CH₃+→+2H₂O；
（6）满足以下条件的一个E（）的同分异构体：
ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色含有酚羟基②可发生银镜反应含有醛基 ③能发生水解反应含有酯基，其结构简式为，故答案为：；
ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色含有酚羟基②可发生银镜反应含有醛基③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂含有羧基，其结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确常见有机反应类型、有机反应条件及有机物官能团是解本题关键，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．