Question

18．图是合成有机高分子材料W的流程图：

已知：
回答下列问题：
（1）B的结构简式：CH₂=CHCHO
（2）E中所含官能团的结构简式：-COOH
（3）B→C反应类型为加成反应
（4）写出下列反应的化学方程式：
D+E→W：
C与银氨溶液反应：HOCH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（5）满足以下条件的E的同分异构体有10种
①可发生银镜反应  ②可与NaHCO₃溶液生成CO₂③能与FeCl₃溶液反应显紫色．

Answer 1

分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息可知B与水在过氧化物条件下发生加成反应生成C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，据此解答．

解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息可知B与水在过氧化物条件下发生加成反应生成C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为．
（1）由上述分析可知，B的结构简式是CH₂=CHCHO，故答案为：CH₂=CHCHO；
（2）E为，所含官能团的结构简式为：-COOH，故答案为：-COOH；
（3）根据信息可知B与水在过氧化物生成C，反应中碳碳双键转化为碳碳单键，即B→C反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）D+E→W的反应方程式为：，
C与新制氢氧化铜的反应方程为：HOCH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：；
HOCH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）满足以下条件E（）的同分异构体：①可发生银镜反应，说明有醛基，②可与NaHCO₃溶液生成CO₂，说明含有羧基，③能与FeCl₃溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，含有三个取代基为-OH、-CHO、-COOH，而-OH、-CHO与有邻、间、对三种位置，对应的-COOH分别有4种、4种、2种位置，所以共有10种同分异构体，
故答案为：10．

点评 本题考查有机物推断，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对反应信息的理解，较好的考查学生的自学能力与知识迁移应用，难度中等．