Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）．
（一）根据分子结构模型写出A的分子式

C₁₀H₁₈O₂

，A的核磁共振氢谱有

5

个吸收峰．
（二）以为主要原理合成A的路线如下：

（1）下列反应的反应类型：④

氧化反应

   ⑦

消去反应

（2）H的结构简式为

（3）写出反应②的化学方程式（注明必要的条件）

．
（4）G的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应，写出其可能的结构简式

．

Answer 1

分析：A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：；
和溴水发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，E被氧气氧化生成G，G被氧化生成H，H反应生成B，B反应生成A，A的结构简式为，B是．

解答：解：（一）根据图示知，A的分子式为：C₁₀H₁₈O₂，含有5类氢原子，所以其核磁共振氢谱中含有5个吸收峰，
故答案为：C₁₀H₁₈O₂，5；
A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：；
和溴水发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，E被氧气氧化生成G，G被氧化生成H，H反应生成B，B反应生成A，A的结构简式为，B是．
（二）（1）G发生氧化反应生成H，E发生消去反应生成F，
故答案为：氧化反应，消去反应；
（2）通过以上分析知，H的结构简式为 ，
故答案为：；
（3）D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）G的结构简式为：，G的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应说明含有醛基和酯基，则符合条件的G的同分异构体为：．

点评：本题考查了有机物的推断，难度较大，会根据有机物分子式的变化判断物质是解本题的关键，熟练掌握基本反应类型．