Question

6．肉桂酸甲酯（H）常用作食用香精．用芳香烃A为原料先合成肉桂酸G（），继而合成H的路线如下：

请回答下列问题：
（1）化合物A的结构简式为，D中含有官能团的名称为羰基、醛基；
（2）B→C所加试剂的名称是NaOH水溶液，F→G的反应类型为消去反应；
（3）G→H的化学方程式为+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）1mol F最多与3mol H₂发生加成反应；
（5）写出与肉桂酸互为同分异构体，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与碳酸氢钠溶液反应的所有同分异构体的结构简式、、、．

Answer 1

分析 C的不饱和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，C的不饱和度为4，结合D结构简式知，C中含有一个苯环，C结构简式为，B发生取代反应或水解反应生成C，B结构简式为，A发生加成反应生成B，A结构简式为；结合E分子式知，D发生氧化反应生成E，E结构简式为，E发生加成反应结合F分子式知，F结构简式为，F发生消去反应生成，G发生酯化反应生成H，H结构简式为，据此分析解答．

解答 解：C的不饱和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，C的不饱和度为4，结合D结构简式知，C中含有一个苯环，C结构简式为，B发生取代反应或水解反应生成C，B结构简式为，A发生加成反应生成B，A结构简式为；结合E分子式知，D发生氧化反应生成E，E结构简式为，E发生加成反应结合F分子式知，F结构简式为，F发生消去反应生成，G发生酯化反应生成H，H结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，D中官能团是羰基、醛基，故答案为：；羰基、醛基；
（2）B需要在NaOH水溶液中发生取代反应生成C，F发生消去反应生成G，反应类型是消去反应，
故答案为：氢氧化钠的水溶液；消去反应；
（3）G发生酯化反应生成H，反应方程式为+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）F结构简式为，F中苯环能和氢气发生加成反应，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故答案为：3；
（5）与肉桂酸互为同分异构体，且能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳不饱和键，还能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，符合条件的同分异构体结构简式为、、、，
故答案为：、、、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质的分子式、结构简式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体结构简式确定，注意限制性条件，题目难度中等．