题目内容

19．布洛芬具有解热镇痛作用，常规剂量使用时，不良反应发生率低，是国内外包括世界卫生组织公认的用于小儿发热的经典解热镇痛药．布洛芬的结构简式如图：
（1）布洛芬的分子式为C13H18O2，根据布洛芬的结构分析，它与溴水不可以（填“可以”或“不可以“）发生反应．
（2）醇羰基化法合成布洛芬是以异丁苯为原料，经与乙酰氯的傅克酰化、催化加氢还原和催化羰基化3步反应制得布洛芬，为目前最先进的工艺路线，为国外多数厂家所采用，合成路线（部分反应条件略去）如下：
$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}COCl}$A$\stackrel{H_{2}}{→}$$\stackrel{CO}{→}$布洛芬
己知反应：+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl，请写出A的结构简式
（3）比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式
a．属于芳香族脂类化合物
b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1
（4）已知：①CH3CH2CN$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH3CH2COOH
②碳碳双键的加成规则：不对称的烯烃在一定条件下与HCN加成时，氢原子总是大部分加到含氢较多的双键碳原子上．
请设计合理方案以为原料合成布洛芬（用合成路线流程图表示；无机原料任选，并注明反应条件）．
合成路线流程图示例如下：
C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$．

分析 （1）根据结构简式确定分子式，布洛芬中含有苯环和羧基，具有苯和羧酸性质，能发生加成反应、取代反应、中和反应，和溴不能发生加成反应；
（2）和乙酰氯发生取代反应生成A，A发生还原反应生成，结合题给信息知，A结构简式为；
（3）比布洛芬少5个碳原子的同系物X为苯乙酸，苯乙酸的同分异构体符合下列条件：
a．属于芳香族脂类化合物，说明含有苯环且含有酯基；
b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明含有4种氢原子，且氢原子个数之比为3：2：2：1；
（4）和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成．

解答 解：（1）根据结构简式确定分子式为C13H18O2，布洛芬中含有苯环和羧基，具有苯和羧酸性质，能发生加成反应、取代反应、中和反应，和溴不能发生加成反应，
故答案为：C13H18O2；不可以；
（2）和乙酰氯发生取代反应生成A，A发生还原反应生成，结合题给信息知，A结构简式为，故答案为：；
（3）比布洛芬少5个碳原子的同系物X为苯乙酸，苯乙酸的同分异构体符合下列条件：
a．属于芳香族脂类化合物，说明含有苯环且含有酯基；
b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明含有4种氢原子，且氢原子个数之比为3：2：2：1；
符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（4）和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成，所以其流程图为，故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，明确常见有机物官能团及其性质、常见有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是有机合成路线设计，要根据反应物和产物结构简式差异性采用合适的反应条件来制备，需要学生有扎实的基础知识并灵活运用，题目难度中等．

练习册系列答案
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9．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是（　　）
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10．常温下，在指定环境中，下列各组离子一定可以大量共存的是（　　）
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7．25℃时，下列各组离子在指定溶液中一定能大量共存的是（　　）
A．滴入石蕊试液显蓝色的溶液中：K+、Na+、HSO3-、ClO-
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C．0.1mol/L的NaAlO2溶液中：K+、H+、NO3-、SO42-
D．由水电离产生的c（H+）=1×10-13mol/L的溶液中：Na+、Ba2+、NO3-、Cl-
14．将一定质量的镁、铜合金加入到稀硝酸中，合金完全溶解，假设反应过程中还原产物全部是NO，向所得溶液中加入物质的量浓度为3mol/L的NaOH溶液至沉淀完全，测得生成沉淀的质量比原合金的质量增加5.1g，则下列有关叙述正确的是（　　）
A．反应中转移电子的总数为0.3mol
B．反应过程中，消耗硝酸的物质的量为0.3mol
C．沉淀完全时消耗NaOH溶液的体积为100mL
D．开始加入合金的质量可能为3.4g
4．下列离子方程式中，正确的是（　　）
A．碳酸钙与足量盐酸反应：CO32-+2H+═CO2↑+H2O
B．氢氧化钡溶液与稀硫酸反应：H++OH-═H2O
C．碳酸氢钠溶液与硫酸氢钠溶液反应  HCO3-+H+═CO2↑+H2O
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11．请回答下列问题：25℃时，浓度均为0.10mol•L-1的 ①氨水 ②NH4Cl溶液
（1）NH4Cl溶液显酸性，原因是（用离子方程式表示）NH4++H2O?NH3•H2O+H+，若加入少量的氨水，使溶液中c（NH4+）=c（Cl-），则溶液的pH=7 （填“＞”、“＜”或“=”）．
（2）氨水显碱性的原因（用离子方程式表示）NH3•H2O?NH4++OH-，向氨水中加入NH4Cl固体，氨水的电离程度减小（填“增大”、“减小”或“不变”），溶液的pH将减小（填“增大”、“减小”或“不变”）．
（3）Mg（OH）2浊液中存在Mg（OH）2的溶解平衡，可表示为（用离子方程式表示）Mg（OH）2（s）?Mg2+（aq）+2OH-（aq），向此浊液中加入浓的NH4Cl溶液，观察到的现象是沉淀溶解．
（4）用离子方程式解释下列事实
①盛NaF溶液要用塑料瓶而不能用玻璃瓶F-+H2O?HF+OH-；4HF+SiO2═SiF4↑+2H2O
②盛纯碱溶液的试剂瓶用橡胶塞而不能用玻璃塞CO32-+H2O?HCO3-+OH-；2OH-+SiO2═SiO32-+H2O．
8．有机物A由C、H、0三种元素组成，其相对分子质量为90，氧的质量分数为71.1%．
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（2）A能与NaHCO3溶液反应放出CO2，从则在浓H2SO4催化下，A与足量的乙醇反应的化学方程式HOOC-COOH+2CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOOC-COOCH2CH3+2H2O；其反应类型为取代反应．
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1．在允许加热的条件下，只用一种试剂就可以鉴别硫酸铵、氯化钾、氯化镁和硫酸铁溶液，这种试剂是（　　）
A．NaOH溶液B．氨水C．AgNO3溶液D．KSCN溶液

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