题目内容

15．A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳双键和酯基．
（2）①的反应类型是加成反应，⑦的反应类型是消去反应．
（3）C、D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO．
（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定条件下，也可以反应得到异戊二烯，请写出反应方程式（注明条件）CH2=CHC（CH3）2Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=C（CH3）-CH=CH2+NaCl+H2O
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3（写结构简式）．
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线．

分析 由分子式可知A为HC≡CH，由B的分子式、逆推可知B为CH2=CHOOCCH3，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）分子式可知B为A与乙酸发生加成反应，B发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO．HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题．

解答 解：由分子式可知A为HC≡CH，由B的分子式、逆推可知B为CH2=CHOOCCH3，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）分子式可知B为A与乙酸发生加成反应，B发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO．HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成．
（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳双键和酯基；
（2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：；CH3CH2CH2CHO；
（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定条件下发生消去反应生成CH2=C（CH3）-CH=CH2，化学方程式为：CH2=CHC（CH3）2Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=C（CH3）-CH=CH2+NaCl+H2O，
故答案为：CH2=CHC（CH3）2Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=C（CH3）-CH=CH2+NaCl+H2O；
（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等，
故答案为：CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3；
（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用转化关系中有机物分子式、结构简式进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中．

练习册系列答案
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5．2-苯基丙酸是一种医药制取的中间体，广泛应用于医药、香料和农药的合成，其结构简式如所示．
它可以通过以下方法合成：

已知：R-Br$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}}{→}}{\;}$R-COOH
根据上述流程回答下列有关问题：
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有3种，其中苯环上核磁共振氢谱为2组峰且面积比为1：1的同分异构体的结构简式为．
（2）B→C的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；C→D的反应类型为加成反应．
（3）有机物C的名称为苯乙烯，C在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为．
（4）下列有关2-苯基丙酸（）的叙述正确的是B（填字母序号）
A．遇FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和加成反应
C．能与溴水发生取代反应
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6．在下列溶液中，分别加入少量的二氧化锰粉末，可能发生反应的是（　　）
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3．当一个化学反应中反应物总能量大于生成物总能量时，此反应为放热反应（吸热或放热），酸碱中和是放热反应（吸热或放热）．
10．设NA为阿伏加德罗常数，下列对0.3mol/LK2SO4溶液的不正确说法是（　　）
A．1L溶液中含有0.3NA个K+离子
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20．NA为阿伏加德罗常数，下列叙述正确的是（　　）
A．22.4LCH4和CH3Cl的混合物所含有的分子数目为NA
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7．右下图是10mLpH均为2的盐酸和醋酸分别与足量的碳酸钙完全反应后，所观察到的实验现象（反应过程中产生的气体全部收集在试管上部的气球中）．下列说法不正确的是（　　）
A．乙试管中盛放的是盐酸溶液
B．甲试管中盛放的是醋酸溶液
C．反应开始时的速率：甲＞乙
D．反应结束时消耗碳酸钙的质量：甲＞乙
4．有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：


回答下列问题：
（1）生成A的反应类型是取代反应．
（2）肉桂酸中含氧官能团的名称是羧基；试剂a的结构简式为．
（3）写出由A生成B的化学方程式：．
（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：．
（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是a（填字母序号）．
a．NaHCO3     b．NaOH                 c．Na2CO3
（6）与肉桂酸官能团相同的同分异体有4种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为．
5．下列实验操作、实验现象和结论均正确的是（　　）
选项实验操作实验现象结论
A向AgNO3溶液中加入过量氨水由白色沉淀生成Ag+与NH3•H2O不能共存
B向2ml2%的CuSO4溶液中加入0.5mol/L的NaOH溶液，震荡后低价几滴M溶液，加热未出现砖红的沉淀M不属于醛类物质
C向NaAlO2溶液中滴加饱和NaHCO3溶液由白色沉淀生成验证两者都发生了水解反应，且相互促进
D向草酸溶液中低价几滴紫色酸性KmnO4溶液，震荡溶液紫色褪去草酸具有还原性
A．AB．BC．CD．D

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