Question

共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如图：

已知：

（1）A的结构式为

 

，C的名称为

 

．
（2）D中含有的官能团的名称

 

．
（3）由F经①～③合成I，F可以使溴水褪色．
反应①的化学方程式是

 

；反应②的反应类型是

 

；反应③的反应试剂是

 

．
（4）下列说法正确的是

 

．
a．C可与水任意比例混合                      b．A与1，3-丁二烯互为同系物
c．由I生成M时，1mol I最多消耗3mol NaOH      d．N不存在顺反异构体
（5）写出由D生成E的化学方程式

 

．
（6）E与N等物质的量发生共聚反应生成P，则P的结构简式为

 

．
（7）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式

 

．
a．苯环上有两个取代基                      b．能使FeCl₃液显紫色
c.1mol该有机物与浓溴水反应时能消耗4mol Br₂．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根据题给信息知，D的结构简式为：，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：，根据I的结构简式和F可以使溴水褪色可知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F为1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氢发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：，据此答题．

解答： 解：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根据题给信息知，D的结构简式为：，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：，根据I的结构简式和F可以使溴水褪色可知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F为1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氢发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：，
（1）由上面的分析可知，A是乙烯，A的结构式为，C是乙二醇，故答案为：；乙二醇；
（2）D为，其中含有的官能团的名称为羟基、醚键，故答案为：羟基、醚键；
（3）反应①的化学方程式是；反根据上面的分析可知反应②是加成反应；反应③是醇羟基氧化成羧基，所以试剂是酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：；加成反应；酸性高锰酸钾溶液；
（4）a．C是乙二醇，可与水以任意比例混溶，故正确；                      
b．A是乙烯，乙烯与1，3-丁二烯结构不同，所以不互为同系物，故错误；
c．I生成M时，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正确；      
d．N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，N存在顺反异构体，故错误；
故选ac；
（5）由D生成E的化学方程式为，
故答案为：；
（6）E的结构简式为：，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E与N等物质的量发生共聚反应生成P，则P的结构简式为，
故答案为：；
（7）符合下列条件的E的同分异构体a．苯环上有两个取代基，b．能使FeCl₃液显紫色，即有酚羟基，c.1mol该有机物与浓溴水反应时能消耗4mol Br₂，说明该物质能与Br₂发生加成或酚中苯环上的氢被取代，每个碳碳双键可以加成1个Br₂，每个酚中的苯环上的氢也需要1个Br₂，符合这些条件的所有同分异构体的结构简式为、、，
故答案为：、、．

点评：本题考查了有机物推断，明确有机物官能团及其性质是解本题关键，充分利用已知条件及物质转化关系、反应条件来分析解答即可，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．