题目内容
7．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图步骤转变为水杨酸和和化合物E．
已知：CH3CH═CHCH2CH3$→_{②H_{2}O+}^{①KMnO_{4}OH-}$CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为碳碳双键、酯基；化合物C的结构简式为
．（2）B生成C的反应类型为取代反应，化合物E的化学名称是乙二酸．
（3）写出A→B的化学方程式
+H2O$\stackrel{酸}{→}$
．（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有9种；写出其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的任一种同分异构体的结构简式
、
．（5）已知：R-CH═CH2$\stackrel{HBr/过氧化物}{→}$R-CH2-CH2Br，请设计合理方案由
合成
（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）．
示例：原料$→_{条件}^{试剂}$…产物．
分析 C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸．
（5）
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成
，再与氢溴酸发生加成反应生成
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为
，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
．
解答 解：C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸．
（1）A为，含有碳碳双键、酯基，C的结构简式为：，
故答案为：碳碳双键、酯基；；
（2）根据上面的分析可知，B生成C的反应类型为取代反应，化合物E的化学名称是乙二酸，
故答案为：取代反应；乙二酸；
（3）A→B的化学方程式：+H2O$\stackrel{酸}{→}$，
故答案为：+H2O$\stackrel{酸}{→}$；
（3）在上述转化过程中，步骤B→C的目的是：保护酚羟基，使之不被氧化，
故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
，其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为：、
故答案为：9种；、；
（5）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难点是推断D的同分异构体，注意不仅有碳链异构还有官能团异构，题目难度中等．
| A． | 2 | B． | 3 | C． | 4 | D． | 5 |
| A． | 50ml，12mol/L盐酸与足量MnO2共热，转移的电子数为0.3NA | |
| B． | 常温常压下4.4g乙醛所含σ键数目为0.7NA | |
| C． | 向浓H2SO4中通入H2S气体，1mol浓H2SO4转移电子数一定是2 NA | |
| D． | 2.0gH218O与D2O的混合物中所含中子数为NA |
| A． | 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、已烯和已烷 | |
| B． | 用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 | |
| C． | 用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 | |
| D． | 用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 |
| A． | 一定条件下，2molSO2和1molO2混合在密闭容器中充分反应后容器中的分子数大于2NA | |
| B． | 5.6g铁粉与足量水蒸气反应生成的H2分子数目为0.1NA | |
| C． | 向0.1mol/L的FeBr2溶液中通入适量Cl2，当c （Br-）=0.1mol/L时，消耗Cl2的分子数为0.1NA | |
| D． | 在反应Cu2S+O2$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2Cu+SO2中，每生成1molCu，转移电子的数目为2NA |
| A． | 酒中的乙醇挥发，使乙醇的含量降低 | |
| B． | 酒中的乙醇被氧化成乙醛 | |
| C． | 酒中的乙醇被氧化成乙酸 | |
| D． | 酒中的杂质腐败成酸 |
| A． | 任何油脂在碱性条件下水解都能生成甘油 | |
| B． | 蔗糖水解前后均可发生银镜反应 | |
| C． | 不同的单糖含有的官能团相同 | |
| D． | 向蛋白质中加入CuSO4溶液发生盐析 |
| A． | 乙酸乙酯中的少量乙酸可用浓的NaOH溶液除去 | |
| B． | 用银氨溶液检验某病人是否患糖尿病 | |
| C． | 在酒精中加新制生石灰后蒸馏制无水酒精 | |
| D． | 用热的纯碱溶液洗涤粘有油脂的试管 |
