题目内容
苯佐卡因（Benzocaine）化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体．它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料．苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位．
②苯胺（
）分子中的氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成 等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）
（2）途经I中的步骤③的目的是
（3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构式： ．
（4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由： ．
（5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低．有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式： ．
（6）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、 、 ．
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位．
②苯胺（
）分子中的氨基易被氧化．请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为
（2）途经I中的步骤③的目的是
（3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构式：
（4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：
（5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低．有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：
（6）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：甲苯发生硝化反应生成A，途径I：A中氨基被还原生成对甲基苯胺，则A为
，反应③为-NH2中H原子被-COCH3取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；
途径Ⅱ：A氧化生成B为
，反应⑦为酯化反应，逆推可知C为
，则反应⑥为还原反应，硝基被还原为氨基；
途径Ⅲ：B与乙醇发生酯化反应生成D为
，再发生还原反应得到目标物．
，反应③为-NH2中H原子被-COCH3取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；途径Ⅱ：A氧化生成B为
，反应⑦为酯化反应，逆推可知C为，则反应⑥为还原反应，硝基被还原为氨基；途径Ⅲ：B与乙醇发生酯化反应生成D为
，再发生还原反应得到目标物．解答：
解：甲苯发生硝化反应生成A，途径I：A中氨基被还原生成对甲基苯胺，则A为，反应③为-NH2中H原子被-COCH3取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；
途径Ⅱ：A氧化生成B为，反应⑦为酯化反应，逆推可知C为，则反应⑥为还原反应，硝基被还原为氨基；
途径Ⅲ：B与乙醇发生酯化反应生成D为，再发生还原反应得到目标物，
（1）反应①是甲苯发生硝化反应，属于取代反应，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成
等副产物，
故答案为：取代反应；；
（2）由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是：保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化，
故答案为：保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为：，故答案为：；
（4）若将途径II中的步骤①和⑤互换，-NO2将取代苯环上羧基间位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸），故不能互换，
故答案为：不能，否则，-NO2将取代苯环上羧基问位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸）；
（5）反应⑧的化学方程式为：
，故答案为：；
（6）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体除：外，变换含有酯基的侧链结构，还有：
、
，故答案为：；．
，反应③为-NH2中H原子被-COCH3取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；途径Ⅱ：A氧化生成B为
，反应⑦为酯化反应，逆推可知C为，则反应⑥为还原反应，硝基被还原为氨基；途径Ⅲ：B与乙醇发生酯化反应生成D为
，再发生还原反应得到目标物，（1）反应①是甲苯发生硝化反应，属于取代反应，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成
等副产物，故答案为：取代反应；
；（2）由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是：保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化，
故答案为：保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为：
，故答案为：；（4）若将途径II中的步骤①和⑤互换，-NO2将取代苯环上羧基间位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸），故不能互换，
故答案为：不能，否则，-NO2将取代苯环上羧基问位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸）；
（5）反应⑧的化学方程式为：
，故答案为：；（6）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体除：
外，变换含有酯基的侧链结构，还有：、，故答案为：；．
点评：本题考查有机物合成与推断、同分异构体书写、有机反应类型、有机反应方程式书写等，注意根据合成路线中有机物的结构进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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二茂铁（如图）是一种有机过渡金属化合物，不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂．由烃A可制备二茂铁．A分子是一种没有侧链的环状结构，其一氯取代物有三种，1molA最多可与2molBr2加成，其与Br2的1：1加成只得两种产物．
，它的分子式是