题目内容

已知:
①卤代烃可发生下列反应:R-X
NaCN
R-CN
氢离子
水解
R-COOH

②经核磁共振仪分析CH3CH2CH3中的八个氢原子依据所处化学环境的异同可分为两组氢原子,D中的六个氢原子也只可分为两组氢原子.
③乙酸酐的结构简式为
现有如下转化关系(一些无机产物已略去):
(1)写出A的所有同分异构体:
 
.
(2)B在酸性重水(DCl,D2O)中水解的化学方程式为
 
.
(3)写出D的结构简式:
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:CH3CH2CH3中的八个氢原子依据所处化学环境的异同可分为两组氢原子,D中的六个氢原子也只可分为两组氢原子,说明D原子中氢原子呈轴对称,
D是由与C反应制得,而C是由B氰化物水解得到的羧酸,乙酸酐与羧酸反应得到酯,所以D为酯,C为5个碳,乙酸酐为4个碳,D为5个碳,同时得到乙酸,
则C+C4H6O3→D+2CH3COOH,所以C+C4H6O3→C5H6O3+2CH3COOH,C为C5H8O4,根据①卤代烃可发生下列反应:R-X
NaCN
R-CN
氢离子
水解
R-COOH,C为二元羧酸,且呈轴对称,所以C为HOOC-CH2CH2CH2-COOH,B为NC-CH2CH2CH2-CN,A为BrCH2CH2CH2Br,D为:.

(1)C3H6Br2可以可知丙烷中的2个H原子分别为2个Br原子取代,丙烷只有一种结构,溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断;
(2)B为NC-CH2CH2CH2-CN,根据卤代烃可发生下列反应:R-X
NaCN
R-CN
氢离子
水解
R-COOH分析解答;

(3)根据C+C4H6O3→C5H6O3+2CH3COOH,C为C5H8O4,分析解答.
解答: 解:CH3CH2CH3中的八个氢原子依据所处化学环境的异同可分为两组氢原子,D中的六个氢原子也只可分为两组氢原子,说明D原子中氢原子呈轴对称,
D是由与C反应制得,而C是由B氰化物水解得到的羧酸,乙酸酐与羧酸反应得到酯,所以D为酯,C为5个碳,乙酸酐为4个碳,D为5个碳,同时得到乙酸,
则C+C4H6O3→D+2CH3COOH,所以C+C4H6O3→C5H6O3+2CH3COOH,C为C5H8O4,根据①卤代烃可发生下列反应:R-X
NaCN
R-CN
氢离子
水解
R-COOH,C为二元羧酸,且呈轴对称,所以C为HOOC-CH2CH2CH2-COOH,B为NC-CH2CH2CH2-CN,A为BrCH2CH2CH2Br,D为:.
(1)C3H6Br2可以可知丙烷中的2个H原子分别为2个Br原子取代,丙烷只有一种结构,溴原子取代同一碳原子上的H原子,有CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH32种,可以取代不同碳原子上的H原子,有BrCH2CH2CH2Br、CH3CHBrCH2Br2种,故共有4种,
故答案为:CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3、BrCH2CH2CH2Br、CH3CHBrCH2Br;
(2)B为NC-CH2CH2CH2-CN,在酸性重水(DCl,D2O)中水解:NC-CH2CH2CH2-CN+2DCl+4D2O→DOOC-CH2CH2CH2-COOD+2ND4Cl,
故答案为:NC-CH2CH2CH2-CN+2DCl+4D2O→DOOC-CH2CH2CH2-COOD+2ND4Cl;
(3)C为C5H8O4,C+C4H6O3→C5H6O3+2CH3COOH,即HOOC-CH2CH2CH2-COOH+
△
+2CH3COOH,D为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,根据C发生的反应及产物分子式确定含有的官能团是解答的关键,再结合转化关系逆推各物质中含有的官能团,本题对学生的逻辑推理有较高的要求,题目难度中等.注意羧酸与酸酐的反应.
练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网