Question

20．有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如图：

已知：①；②； ③．
（1）B中含氧官能团的名称为羰基．
（2）已知D经过反应可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，写出E的结构简式．
（3）A→B的反应类型为取代反应、A→B的反应方程式为．
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：（写一种）．
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢．
（5）合成F（）的一种改良法是以2-甲基-1-丙醇（）、苯、
乙酸酐[（CH₃CO）₂O]为原料来合成，写出有关F的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D经过反应可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，根据D、F结构简式知，E结构简式为；
（1）B中含有羰基；
（2）根据E分子式及D、F结构简式确定E结构简式；
（3）A发生取代反应生成B；
（4）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基且羧基生成酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢；
（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成．

解答 解：A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D经过反应可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，根据D、F结构简式知，E结构简式为；
（1）B中含氧官能团名称是羰基，故答案为：羰基；
（2）根据E分子式及D、F结构简式确定E结构简式为，故答案为：；
（3）A发生取代反应生成B，该反应方程式为，故答案为：取代反应；；
（4）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基且羧基生成酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，难点是（5）题，要利用好信息①②结合原料合成，题目难度中等．