题目内容

5.2008年5月12日14时28分,四川省汶川县发生8.0级强烈地震,地震给受灾地区造成强烈的破坏作用.抗震救灾急需大量的药品(如抗生素等)、生活用品等.
医学上普遍认为某些氨基酸(如:L-酪氨酸)是一种重要的生化试剂,是合成多肽类激素、抗生素的主要原料.
(1)酪氨酸的结构简式是:,其与过量的NaOH溶液反应的化学方程式是+2NaOH→+2H2O.
(2)丙氨酸分子中甲基上的一个氢原子若被苯基取代后即为苯丙氨酸.以下为苯丙氨酸的一种合成线路:

①上述反应a、b、c、d中,属于取代反应的有b、c、d.
②在反应a中,若不使用过氧化物,则不能得到A,而是得到A的同分异构体.写出若不使用过氧化物时,反应a的化学方程式:+HBr→.
③反应c的化学方程式是+Br2$\stackrel{红磷}{→}$+HBr.
④同时满足下列条件的苯丙氨酸的同分异构体有15种.x、分子中含有苯环; y、每个苯环上有两个取代基; z、含有硝基.

分析 (1)中的羟基与羧基都能与NaOH溶液反应,根据元素守恒书写化学方程式;
(2)根据流程图可知,苯乙烯与溴化氢在过氧化氢的条件下加成得A为,A与KCN发生取代反应生成,水解得B为,与溴在红磷作催化剂的条件下发生取代反应生成,与氨气发生取代生成,据此答题.

解答 解:(1)中的羟基与羧基都能与NaOH溶液反应,反应的化学方程式为+2NaOH→+2H2O,
故答案为:+2NaOH→+2H2O;
(2)根据流程图可知,苯乙烯与溴化氢在过氧化氢的条件下加成得A为,A与KCN发生取代反应生成,水解得B为,与溴在红磷作催化剂的条件下发生取代反应生成,与氨气发生取代生成,
①根据上面的分析可知,上述反应a、b、c、d中,属于取代反应的有b、c、d,
故答案为:b、c、d;
②在反应a中,若不使用过氧化物,则不能得到A,而是得到A的同分异构体为,反应的化学方程式为+HBr→,
故答案为:+HBr→;
③反应c为与溴在红磷作催化剂的条件下发生取代反应生成,反应的化学方程式是+Br2$\stackrel{红磷}{→}$+HBr,
故答案为:+Br2$\stackrel{红磷}{→}$+HBr;
④根据条件x、分子中含有苯环; y、每个苯环上有两个取代基; z、含有硝基,则符合条件的苯丙氨酸的同分异构体为苯环上连有-NO2、-CH2CH2CH3,或-NO2、-CH(CH3)2,或-CH3、-CH2CH2NO2,或-CH3、-CHNO2CH3,或-CH2CH3、-CH2NO2,上述每种都邻间对三种,所以共有5×3=15种,
故答案为:15.

点评 本题考查有机物推断,注意根据苯丙氨酸的结构式及反应条件,结合反应信息进行顺推,较好的考查学生自学能力、分析推理能力,难度中等,(2)中的④为错点.

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